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J-GLOBAL ID：200902283871549137   整理番号：09A0203364

Ca²⁺-ATPアーゼ阻害剤,アルテミシニンとトランスタガノリドDに発想を得ての三環骨格構造の骨格的および立体化学的多様化

Skeletal and Stereochemical Diversification of Tricyclic Frameworks Inspired by Ca²⁺-ATPase Inhibitors, Artemisinin and Transtaganolide D

著者 (4件)： OGURI Hiroki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YAMAGISHI Yutaka (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HIRUMA Takahisa (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OIKAWA Hideaki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 3  ページ： 601-604  発行年： 2009年02月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルテミシニンとトランスタガノリドDなどのCa²⁺-ATPアーゼ阻害剤がもつ共通の骨格単位,トリシクロ[5.3.3^2,11]テトラデカンから発想を得て,三次元構造多様性をもつ関連構造分子を合成した。三環構造系における環接合の立体化学的相関関係のみならず環化モードを制御することにより,6タイプの多様な化合物群を設計に基づいて系統的に合成する方法を開発した。この合成法は,いずれも3-シアノ-2-シクロヘキセン-1-オンを出発物とし,4-5段階の反応で迅速に目的物が得られた。また天然物合成など,更なる誘導体合成のための官能基導入も可能である。

シソーラス用語： Ca-ATPアーゼ ,  酵素阻害剤 ,  不斉合成 ,  多様化 ,  *シクロアルケン ,  分子設計 ,  環化反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  ラクトン ,  架橋化合物

分類 (2件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (12件)： アルテミシニン ,  トランスタガノリドD ,  3-オキソ-1-シクロヘキセン-1-カルボニトリル ,  3α-ヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボニトリル ,  3aβ,4,5,7,8,10bβ-ヘキサヒドロ-9-メチル-2H-3-オキサシクロヘプタ[de]ナフタレン-6aβ(6H)-カルボニトリル ,  3-メチル-6,8,9,10,10aα,10bα-ヘキサヒドロ-2H-ナフト[1,8-bc]オキセピン-7aα(7H)-カルボニトリル ,  3aα-ヒドロキシ-9-メチル-2,3,3a,4,5,7,8,10bβ-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-6aβ(6H)-カルボニトリル ,  6aβ-ヒドロキシ-9-メチル-2,3,5,6,6a,7,8,10bα-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-3aα(4H)-カルボニトリル ,  9-メチル-2,3,5,6,6aα,7,8,10bβ-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-3aα,7β(4H)-ジオール ,  9-メチル-2,3,5,6,6aα,7,8,10bβ-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-3aα,7α(4H)-ジオール ,  9-メチル-2,3,3aβ,4,5,7,8,10bα-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-3α,6aβ(6H)-ジオール ,  9-メチル-2,3,3aβ,4,5,7,8,10bα-オクタヒドロシクロヘプタ[de]ナフタレン-3β,6aβ(6H)-ジオール

タイトルに関連する用語 (10件)： Ca2+-ATPアーゼ ,  阻害剤 ,  アルテミシニン ,  トランスタガノリドD ,  発想 ,  三環 ,  骨格構造 ,  骨格 ,  立体化学 ,  多様化