MALDI MSによるシアログリカン検出のためのシアル酸の定量的誘導体化

TOYODA Masaaki; ITO Hiromi; MATSUNO Yu-ki; NARIMATSU Hisashi; KAMEYAMA Akihiko

文献

J-GLOBAL ID：200902283950221449 整理番号：08A0816882

MALDI MSによるシアログリカン検出のためのシアル酸の定量的誘導体化

Quantitative Derivatization of Sialic Acids for the Detection of Sialoglycans by MALDI MS

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資料名：
巻： 80 号： 13 ページ： 5211-5218 発行年： 2008年07月01日
JST資料番号： A0395A ISSN： 0003-2700 CODEN： ANCHAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

多糖類の構造的変化が細胞分化や癌のように疾病に関係することから,多糖類をバイオマーカー発見のために使用することができる。質量分析(MS)が多糖類バイオマーカー発見に使用されるが,シアログリカンのシアル酸残基は,MALDIのイオン化過程に対して不安定である。さらに,シアル酸は容易にアルカリ金属と塩を形成する。したがって,シアログリカンのスペクトルは,遊離酸及び対応する塩の両方からイオンが生成されるため,多重ピークとなる。このため,MSによるシアログリカンの正確な比較分析は困難であるが,メチルエステル化またはアミド化のようなシアログリカンのカルボキシル基の修飾が,シアル酸残基を安定化し,正イオンモードにおけるシアログリカン及び中性多糖類のMSによる同時検出を可能にする。MSによる多糖類分析における誘導体化として一般に用いられているペルメチル化もまたシアル酸のメチルエステルを与えるが,これは部分的にアセチル化されたシアル酸あるいはメチル化されたシアル酸を含む生物学的に重要なシアログリカンの分析に適さない。本研究では,メチルエステル化及びアミド化によるシアル酸のα2,3-リンケージにおける修飾がα2,6-リンケージにおけるよりも困難なことを示したが,従って,両方の方法がα2,3-リンケージで不完全な改良に帰着する。ここに,シアログリカンの両タイプのリンケージを完全に修飾することができる,アセトヒドラジドを用いる新規なアミド化法を開発し,修飾シアログリカンのMALDI MSによって,シアル酸についての安定化効果を評価した。この方法を用いて,α2,3-結合シアル酸に富んだウシフェチュインから放されたN-結合多糖類のMALDI MSプロファイリングを示した。この研究で示した修飾法がMALDI MSによる多糖類バイオマーカーの発見に利用できるものと考察した。

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炭水化物一般 , 置換反応 , 質量分析

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