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J-GLOBAL ID：200902284452211017   整理番号：08A0690413

ペルフルオロアルキルN-Boc-ピロリジルケトンのペルフルオロアルキル誘起高立体選択的還元に基づく(αR)-ポリフルオロアルキル化プロリノール類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of (αR)-Polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl N-Boc-pyrrolidyl Ketones

著者 (8件)： FUNABIKI Kazumasa (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  SHIBATA Akitsugu (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  IWATA Hiroki (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  HATANO Keisuke (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KUBOTA Yasuhiro (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KOMURA Kenichi (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  EBIHARA Masahiro (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  MATSUI Masaki (Gifu Univ., Gifu, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 12  ページ： 4694-4697  発行年： 2008年06月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (αR)-ポリフルオロアルキルプロリノール誘導体(I)を合成するに当たって,最も見込みのある経路の中の一つの経路でIを合成した。すなわち,(S)-N-Boc-ピロリジン-2-カルボン酸メチルと,ペルフルオロアルキルリチウムの反応によって得たペルフルオロアルキルN-tert-ブトキシカルボニル(Boc)-ピロリジルケトンのペルフルオロアルキル制御高度立体選択的還元によって,Iの不斉合成を初めて達成した(収率=73~97%,最高de=98%)。還元剤としてはNaBH₄又はLiAlH₄を使用した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  ヒドリドアルミン酸リチウム ,  還元剤 ,  ジアステレオマ ,  加水分解 ,  不斉還元 ,  反応経路 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： *ピロリジン類 ,  リチウムアルミニウムヒドリド

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (16件)： (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸メチル ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(ノナフルオロペンタノイル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(トリデカフルオロヘプタノイル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(ヘプタデカフルオロノナノイル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(1,1-ジヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(1-ヒドロキシ-1-ブチルペンチル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-(トリフルオロアセチル)ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-ペンタノイルピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1R)-1-ヒドロキシ-2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル]ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1R)-1-ヒドロキシ-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチル]ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1R)-1-ヒドロキシ-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロノニル]ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1R)-1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル]ピロリジン ,  (2S)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1S)-1-ヒドロキシペンチル]ピロリジン ,  (2R)-1-(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-[(1S)-1-ヒドロキシペンチル]ピロリジン ,  (1S,7aS)-1-ブチルテトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-c]オキサゾール-3-オン ,  (1R,7aS)-1-ブチルテトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-c]オキサゾール-3-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： ペルフルオロアルキル ,  誘起 ,  立体 ,  選択的還元 ,  フルオロアルキル化 ,  プロリノール ,  不斉合成