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J-GLOBAL ID：200902286285013235   整理番号：09A0785000

イミダゾリン-アミノフェノール-Cu錯体触媒によるN-複素環化合物とニトロアルケンのFriedel-Crafts反応

Asymmetric Friedel-Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline-aminophenol-Cu complex

著者 (2件)： YOKOYAMA Naota (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  ARAI Takayoshi (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
号： 22  ページ： 3285-3287  発行年： 2009年06月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新たに合成したイミダゾリン-アミノフェノール配位子とCuOTfとからなる触媒を用いてピロールまたはインドールとニトロアルケンとを反応させると,Friedel-Crafts付加物が最高92%eeで得られた。配位子のフェノール環にニトロ基を導入すると触媒活性および選択性が向上した。基質としてインドールを用いた場合,反応系中にHFIP(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール)を添加すると触媒サイクルが向上した。1H-ピロールとβ-ニトロスチレンとの反応生成物のニトロ基を還元した後,アルデヒドを用いてPictet-Spengler環化するとピロロ[3,2-c]ピリジン誘導体が高ジアステレオ選択的に得られた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  フェノール類 ,  *銅錯体 ,  *銅触媒 ,  触媒反応 ,  不斉合成 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  配位子 ,  配位子効果 ,  ニトロ化合物 ,  オレフィン化合物 ,  触媒活性 ,  芳香族縮合化合物 ,  イミダゾリン類
準シソーラス用語： イミダゾリン誘導体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (18件)： 1H-インドール ,  1H-ピロール ,  β-ニトロスチレン ,  N-(2-ヒドロキシ-3,5-ジブロモベンジル)-N-[(S)-α-メチルベンジル]-1-トシル-4β,5α-ジフェニル-2-イミダゾリン-2-メタンアミン ,  N-(2-ヒドロキシ-3-ブロモ-5-ニトロベンジル)-N-[(S)-α-メチルベンジル]-1-トシル-4β,5α-ジフェニル-2-イミダゾリン-2-メタンアミン ,  2-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-フルオロフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-ニトロフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(4-メチルフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(3-ニトロフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  2-[(S)-1-(2-ブロモフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-ピロール ,  3-[(R)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1H-インドール ,  3-[(R)-1-(4-ニトロフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-インドール ,  3-[(R)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ニトロエチル]-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (6件)： アミノフェノール ,  Cu ,  錯体触媒 ,  複素環化合物 ,  ニトロアルケン ,  Friedel-Crafts反応