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J-GLOBAL ID：200902286324995709   整理番号：09A0459990

酸クロリドとα,β-不飽和イミンからのピロール類のホスフィン媒介直接合成

A Direct Phosphine-Mediated Synthesis of Pyrroles from Acid Chlorides and α,β-Unsaturated Imines

著者 (2件)： LU Yingdong (McGill Univ., QC, CAN) ,  ARNDTSEN Bruce A. (McGill Univ., QC, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 6  ページ： 1369-1372  発行年： 2009年03月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和イミン(I)と酸クロリド(II)からのトリフェニルホスフィン(III)媒介によるピロール類の直接合成法を開発した。IとIIからin situ生成したα,β-不飽和イミニウムクロリドへのIIIのMichael型1,4-付加が起こり,つづく塩基による脱プロトン,分子内Wittig型反応によるホスフィンオキシドの脱離により環化が起こりピロール類が生成すると考えた。反応には,塩基としてDBUおよび添加剤としてBu₄NIを用いると好結果が得られた。Iには広範囲の置換基および官能基の適用ができるので,種々のピロール類の合成が可能である。この合成法をルキアノールAの合成に応用した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *酸塩化物 ,  *イミン ,  *ビニル化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  エナミン ,  ホスフィン誘導体 ,  有機リン化合物 ,  Michael反応 ,  脱プロトン ,  Wittig反応【カップリング】 ,  芳香族化合物 ,  *ピロール類
準シソーラス用語： Michael型付加 ,  *ピロール誘導体 ,  酸クロリド

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (22件)： 1,3,4-トリス(4-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボン酸メチル ,  1-アリル-2-(4-メトキシフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)-4-エチル-1H-ピロール ,  1-エチル-2-(2-チエニル)-3-(3-ピリジル)-4-メチル-1H-ピロール ,  1-エチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)-3-(3-ピリジル)-4-メチル-1H-ピロール ,  1-エチル-2-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピリジル)-4-メチル-1H-ピロール ,  1-エチル-2-エトキシ-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-フェニル-1H-ピロール ,  1-フェニル-2-(4-ニトロフェニル)-3-p-トリル-1H-ピロール ,  1-メチル-3-(2-チエニル)-4-フェニル-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル ,  1-ベンジル-2-(4-ニトロフェニル)-3-フェニル-4-メチル-1H-ピロール ,  1-ベンジル-2-イソプロピル-3-フェニル-4-メチル-1H-ピロール ,  1-ベンジル-3-シアノ-4-(4-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル ,  2-(ベンジルイミノメチル)-3-(4-メトキシフェニル)アクリロニトリル ,  2-チオフェンカルボン酸クロリド ,  4-ニトロ安息香酸クロリド ,  DBU ,  N-(2-メチル-3-フェニル-2-プロペニリデン)ベンジルアミン ,  N-[2-フェニル-3-(2-チエニル)-2-プロペニリデン]メチルアミン ,  N-[2-メチル-3-(3-ピリジル)-2-プロペニリデン]エチルアミン ,  イソ酪酸クロリド ,  テトラブチルアンモニウムヨージド ,  トリフェニルホスフィン ,  ルキアノールA

タイトルに関連する用語 (6件)： 酸クロリド ,  不飽和 ,  イミン ,  ピロール類 ,  ホスフィン ,  直接合成