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J-GLOBAL ID：200902286368623795   整理番号：08A0585022

パラジウムで触媒されたヘテロアリールおよびアリールクロリド,ブロミド,およびヨージドのアミノ化用の非常に反応性で,一般的で,長寿命の触媒: 範囲と構造活性相関

Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure-Activity Relationships

著者 (3件)： SHEN Qilong ,  OGATA Tokutaro ,  HARTWIG John F.
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 20  ページ： 6586-6596  発行年： 2008年05月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘテロアリール及びアリールクロリド,ブロミド,およびヨージドのアミノ化用の,立体障害性キレート化アルキルホスフィンを有する非常に効率的で,選択的な一連の触媒のスコープ,および配位子構造と活性の相関を体系的に検討した。この触媒反応において,アリール,およびヘテロアリールクロリド,ブロミド,およびヨージドは,ppm量のパラジウム前駆物質と配位子の存在により,多くの第一アミンと高収率で反応した。多数の第一アミンとヘテロアリールおよびアリールクロリド,ブロミドおよびヨージドとの反応は,0.0005~0.05モル%の触媒の存在により完全に起こった。このような触媒負荷量での第一アミンのカップリングにおける触媒反応性比較を,立体障害型モノホスフィンとカルベンから生成した触媒について行い,キレート化の利点を説明するデータを得た。最も活性な触媒の構造バリエーションに関する研究から,二座配位構造の剛性骨格,強い電子供与性,および重度の立体障害のすべてが,その高反応性に寄与していることが示された。従って,これらを満足する錯体は,その活性がモノホスフィンとカルベンに基づいた従来の触媒を補足する,アリールハライドのアミノ化用の第四世代の触媒となることが考えられる。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *アミノ化 ,  *芳香族ハロゲン化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  第一アミン ,  *配位子効果 ,  フェロセン誘導体 ,  *構造活性相関 ,  *触媒活性 ,  カルベン錯体 ,  芳香族アミン ,  化学合成
準シソーラス用語： ピリジン類

分類 (2件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  有機鉄化合物  (CF09056D)

物質索引 (30件)： 2-クロロピリジン ,  2-ブロモピリジン ,  2-ヨードピリジン ,  2-クロロ-3-メチルピリジン ,  3-クロロピリジン ,  3-ブロモピリジン ,  3-ヨードピリジン ,  4-クロロピリジン ,  4-ブロモピリジン ,  4-ヨードピリジン ,  2-クロロピラジン ,  5-ブロモピリミジン ,  3-クロロキノリン ,  1-クロロイソキノリン ,  4-ブロモイソキノリン ,  N-オクチルピリジン-2-アミン ,  N-ベンジルピリジン-2-アミン ,  N-シクロヘキシルピリジン-2-アミン ,  N-オクチル-3-メチルピリジン-2-アミン ,  N-オクチルピリジン-3-アミン ,  N-ベンジルピリジン-3-アミン ,  N-シクロヘキシルピリジン-3-アミン ,  N-オクチルピリジン-4-アミン ,  N-オクチルピラジン-2-アミン ,  N-シクロヘキシルピリミジン-5-アミン ,  N-シクロヘキシルキノリン-3-アミン ,  N-オクチルイソキノリン-1-アミン ,  N-オクチルイソキノリン-4-アミン ,  2,4,6-トリイソプロピル-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル ,  (4R)-2-[2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2,4-シクロペンタジエニル]-4α-tert-ブチル-2-オキサゾリン

タイトルに関連する用語 (8件)： パラジウム ,  触媒 ,  ブロミド ,  ヨージド ,  アミノ化 ,  反応性 ,  長寿命 ,  構造活性相関