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J-GLOBAL ID：200902287351215959   整理番号：08A0371507

ジフルオロ-λ³-ブロマンによって引き起こされる酸化的炭素-炭素結合形成反応: 求電子性パートナーとしてのエタノールと求核試薬としてのアルキン

Difluoro-λ³-Bromane-Induced Oxidative Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions: Ethanol as an Electrophilic Partner and Alkynes as Nucleophiles

著者 (5件)： OCHIAI Masahito (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  YOSHIMURA Akira (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  MORI Takeshi (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  NISHI Yoshio (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  HIROBE Masaya (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 12  ページ： 3742-3743  発行年： 2008年03月26日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキンと第一アルコールの酸化的カップリングで共役エノンを初めて生成させた。具体的には,BF₃で触媒された末端アルキンとp-トリフルオロメチルフェニル(ジフルオロ)-λ³-ブロマンとの反応で,三重結合のフルオロλ³-ブロマン化が起こり,(E)-β-フルオロビニル-λ³-ブロマン類が生成するが,アルコールおよびBF₃-Et₂O存在下での,アルキンとジフルオロ-λ³-ブロマンとの反応では共役エノン類が直接良好な収率で得られた。広範囲の末端アルキン化合物が,金属フリー条件下で,エタノールとのλ³-ブロマン媒介酸化的カップリングを起こし,trans-エノン類を高い立体-及び位置選択性で得られることを実証した。

シソーラス用語： 酸化的カップリング ,  C-C結合 ,  *エノン ,  *アルキン ,  *脂肪族アルコール ,  芳香族臭素化合物 ,  ワンポット合成 ,  立体特異性反応 ,  位置特異性反応 ,  第一アルコール

分類 (1件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (6件)： 4-(トリフルオロメチル)フェニルジフルオロ臭素(III) ,  (E)-2-デセン-4-オン ,  (E)-2-ドデセン-4-オン ,  (E)-13-クロロ-2-トリデセン-4-オン ,  (E)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ブテン-1-オン ,  (E)-1-フェニル-2-メチル-2-ブテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸化 ,  炭素-炭素結合 ,  求電子性 ,  パートナー ,  エタノール ,  求核試薬 ,  アルキン