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J-GLOBAL ID：200902288487796536   整理番号：08A1110751

ヘリックス芳香族オリゴアミド類における求電子置換反応の遠隔置換基効果及び位置選択性強化

Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides

著者 (6件)： SRINIVAS Kolupula (Univ. de Bordeaux, Pessac, FRA) ,  KAUFFMANN Brice (Univ. de Bordeaux, Pessac, FRA) ,  DOLAIN Christel (Univ. de Bordeaux, Pessac, FRA) ,  LEGER Jean-Michel (Univ. Bordeaux, Bordeaux, FRA) ,  GHOSEZ Leon (Univ. de Bordeaux, Pessac, FRA) ,  HUC Ivan (Univ. de Bordeaux, Pessac, FRA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 40  ページ： 13210-13211  発行年： 2008年10月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-ブロモスクシンイミドによる,ヘリックス状に折りたたまれた8-アミノ-4-イソブトキシ-2-キノリンカルボン酸のオリゴアミド類の,N-ブロモスクシンイミドによる臭素化を検討した。この臭素化は,複数(最高7個)の,先験的に同等の反応部位があるにもかかわらず,排他的とはいかなくても,配列内の1位置で優先的に起こった。折り畳み八量体での反応は,コンパクトに折り畳まれた立体配座から予想される立体障害が存在するにも関わらず,それより短い非ヘリックス二量体での反応よりも,最高2桁速かった。反応部位から遠隔位にある置換基の存在が無視できない影響を持っており,その結果,位置選択性が失われ,または何桁かの大きさの反応速度の低下がもたらされた。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *オリゴマ ,  ポリヘテロアリーレン ,  *芳香族ポリアミド ,  *ヘリックス構造 ,  置換基効果 ,  *臭素化 ,  位置特異性反応 ,  遠隔作用 ,  求電子置換反応 ,  反応速度 ,  鎖長効果
準シソーラス用語： キノリン類 ,  *芳香族複素環ポリアミド

分類 (3件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  高分子と低分子との反応  (CG03020L) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (5件)： 4-イソブトキシ-8-アミノキノリン-2-カルボン酸 ,  4-イソブトキシ-8-(4-イソブトキシ-8-ニトロキノリン-2-イルカルボニルアミノ)キノリン-2-カルボン酸メチル ,  4-イソブトキシ-5-ブロモ-8-(4-イソブトキシ-5-ブロモ-8-ニトロキノリン-2-イルカルボニルアミノ)キノリン-2-カルボン酸メチル ,  4-イソブトキシ-8-[4-イソブトキシ-8-(4-イソブトキシ-8-ニトロキノリン-2-イルカルボニルアミノ)キノリン-2-イルカルボニルアミノ]キノリン-2-カルボン酸メチル ,  4-イソブトキシ-5-ブロモ-8-[4-イソブトキシ-5-ブロモ-8-(4-イソブトキシ-5-ブロモ-8-ニトロキノリン-2-イルカルボニルアミノ)キノリン-2-イルカルボニルアミノ]キノリン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ヘリックス ,  芳香族 ,  求電子置換反応 ,  置換基効果 ,  位置選択性 ,  強化