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J-GLOBAL ID：200902289104849050   整理番号：09A0203383

触媒的,エナンチオ選択的シクロペンタン合成のためのトリアゾリウムおよびイミダゾリウム由来NHCsの立体多様性

Stereodivergency of Triazolium and Imidazolium-Derived NHCs for Catalytic, Enantioselective Cyclopentane Synthesis

著者 (2件)： KAEOBAMRUNG Juthanat (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania) ,  BODE Jeffrey W. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 3  ページ： 677-680  発行年： 2009年02月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルトリアゾリウム由来,およびキラルイミダゾリウム由来のNHC触媒がTrans-4-オキソ-5-ヒドロキシ-5-メチルヘキサ-2-エン酸エチルを含むアキラルα-ヒドロキシエノン類とシンナムアルデヒド誘導体の直接アンヌレーションを促進し,高いエナンチオ選択性でシクロペンタン縮環ラクトンを与えた。例えば,トリアゾリウム前駆触媒がcis-置換β-ラクトンを主生成物として与え,一方イミダゾリウム前駆触媒は主生成物としてcis-置換γ-ラクトンを与えた。両触媒は共に生成β-ラクトンと四面体付加中間体を形成した後,トリアゾリウム触媒はNHCが脱離基となりβ-ラクトン類を主として生成し,イミダゾリウム触媒はアルコキシドを脱離後,生成したアシルイミダゾリウム中間体の逆アルドール-アルドール-ラクトン化を経て安定なγ-ラクトンを生成すると推察した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *カルベン ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒活性 ,  *アンヌレーション ,  反応機構 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物 ,  アルデヒド ,  酸素複素環化合物 ,  有機触媒 ,  *イミダゾール類 ,  *トリアゾール類
準シソーラス用語： *イミダゾール誘導体 ,  *トリアゾール誘導体

分類 (2件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (19件)： (1α)-2α-(1-ナフチル)-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (1α)-2α-(2-フリル)-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (1α)-2α-(4-ブロモフェニル)-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (1α)-2α-(4-メトキシフェニル)-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (1α)-2α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (1α)-2α-フェニル-3α-(4-ブロモフェニル)-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-7-オン ,  (1α)-2α-フェニル-3α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-7-オン ,  (1α)-2α-フェニル-5α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-7-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3α-カルボン酸エチル ,  (6aβ)-1-オキソ-3,3-ジメチル-3aβ-ヒドロキシ-6β-(2-チエニル)ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5β-カルボン酸エチル ,  (6aβ)-1-オキソ-3,3-ジメチル-3aβ-ヒドロキシ-6β-(2-フリル)ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5β-カルボン酸エチル ,  (6aβ)-1-オキソ-3,3-ジメチル-3aβ-ヒドロキシ-6β-(4-ブロモフェニル)ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5β-カルボン酸エチル ,  (6aβ)-1-オキソ-3,3-ジメチル-3aβ-ヒドロキシ-6β-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5β-カルボン酸エチル ,  1,5-(インダン-1α,2α-ジイルオキシメチレン)-3-メシチル-4-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-ナフトアルデヒド ,  1-メシチル-4,3-(インダン-1α,2α-ジイルオキシメチレン)-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イウム ,  4-オキソ-5-ヒドロキシ-5-メチル-2-ヘキセン酸エチル ,  4-メトキシシンナムアルデヒド ,  シンナムアルデヒド ,  フルフラール

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  シクロペンタン ,  イミダゾリウム ,  立体 ,  多様性