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J-GLOBAL ID：200902289278618759   整理番号：09A0758541

フェノール結合1,6-ジインとのロジウム触媒[2+2+2]環化付加による縮合ベンゾフラン誘導体のフレキシブル合成

Flexible Synthesis of Fused Benzofuran Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition with Phenol-Linked 1,6-Diynes

著者 (3件)： KOMINE Yoshiyuki (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  KAMISAWA Akiyoshi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  TANAKA Ken (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 11  ページ： 2361-2364  発行年： 2009年06月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 縮合ベンゾフランの簡便かつフレキシブル合成を目指して,まず2-ヨードフェノールのカリウム塩と,1,1,2-トリクロロエチレンからアリールアルケニルエーテルを作成した。次いで末端アルキンとのSonogashiraカップリングでフェノール結合1,6-エニンとし,続くBuLi処理でフェノール結合1,6-ジイン(PLD)を調製した。PLDと,2モルの非対称モノインとのカチオン性ロジウム(I)/H₈-BINAP錯体触媒を用いた温和条件下での[2+2+2]環化付加により,2種の対応三置換ジベンゾフラン誘導体を得た。少ないが位置選択性が見られた。また,PLDと活性ニトリルを反応した場合は,対応のmeta-二置換アザジベンゾフランが良好な収率で優れた位置選択性で生成した。

シソーラス用語： ジイン ,  *ロジウム触媒 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  ロジウム錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  フェノールエーテル ,  アジド ,  *環状付加 ,  エニン ,  触媒反応 ,  アセチレン化合物 ,  Sonogashira反応 ,  脂肪族塩素化合物 ,  オレフィン化合物

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (19件)： 2-ヨードフェノール ,  H₈-BINAP ,  アジド酢酸エチル ,  トリクロロエチレン ,  フェニルプロパルギル酸エチル ,  1-ブチル-2-フェニルジベンゾフラン-3-カルボン酸エチル ,  1-ブチル-3-フェニルジベンゾフラン-2-カルボン酸エチル ,  1,2-ジフェニルジベンゾフラン-3-カルボン酸エチル ,  1-フェニル-2-メチルジベンゾフラン-3-カルボン酸エチル ,  1-フェニルジベンゾフラン-2,3-ジメタノール ,  エチニル[2-(1-ヘキシニル)フェニル]エーテル ,  1-ブチルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボン酸エチル ,  1-フェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン-3-アセトニトリル ,  3-ベンゾイル-1-フェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン ,  3-アセチル-1-フェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン ,  1,3-ジフェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン ,  1-ブチル-3-フェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン ,  ベンゾフロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボン酸エチル ,  3-フェニルベンゾフロ[3,2-c]ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： フェノール ,  ジイン ,  ロジウム触媒 ,  環化付加 ,  縮合 ,  ベンゾフラン誘導体