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J-GLOBAL ID：200902289428581158   整理番号：08A1151228

ジベンゾフラン-1,4-ジオン類を生成させるキノン二量体の反応性に及ぼすtert-ブチル置換基の位置の影響

INFLUENCE OF THE POSITION OF TERT-BUTYL SUBSTITUENTS ON REACTIVITY OF QUINONE DIMERS YIELDING DIBENZOFURAN-1,4-DIONES

著者 (4件)： HAYASHI Naoto (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KANDA Akifumi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HIGUCHI Hiroyuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NINOMIYA Keiko (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 76  号： 2  ページ： 1361-1367  発行年： 2008年11月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2種類のキノン二量体異性体,5,5′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビスベンゾキノン(2)と,6,6′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビスベンゾキノン(3)の反応性を比較した。両キノン二量体をエタノール中で加熱環化させたところ,専らジベンゾフラン-1,4-ジオン類が生成した。その反応は(2)よりも(3)の方が迅速に進行した。分子モデリング分析によって,(2)のtert-ブチル基の立体障害の見地から,反応性を違いを指摘できた。すなわち,立体障害が溶媒分子のC=O部分への接近を妨げ,そのため溶媒支援のプロトン移動がよりゆっくりと進むことが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 反応性 ,  *キノン ,  二量体 ,  環化反応 ,  モデリング ,  分子構造 ,  立体障害 ,  プロトン移動 ,  構造異性体 ,  熱化学反応
準シソーラス用語： キノン二量体 ,  位置異性体 ,  熱反応 ,  分子モデリング ,  *ベンゾキノン類

分類 (1件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (6件)： 5,5′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビ[1,4-ベンゾキノン] ,  6,6′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビ[1,4-ベンゾキノン] ,  3,7-ジ-tert-ブチル-8-ヒドロキシジベンゾフラン-1,4-ジオン ,  2,6-ジ-tert-ブチル-8-ヒドロキシジベンゾフラン-1,4-ジオン ,  2,2′,5,5′-テトラメトキシ-3,3′-ジ-tert-ブチルビフェニル ,  3,3′-ジ-tert-ブチルビフェニル-2,2′,5,5′-テトラオール

引用文献 (13件)：

• H. G. H. Erdtman, Proc. Roy. Soc. Ser. A, 1934, 143, 223.
• A. J. Shand and R. H. Thomson, Tetrahedron, 1963, 19, 1919.
• J. C. Anderson, R. M. Denton, and C. Wilson, Org. Lett., 2005, 7, 123.
• R. Ott and E. Pinter, Monatsh. Chem., 1997, 128, 901.
• (a) M. Mizuno, A. Ohara, M. Toda, G. Danno, K. Kanazawa, and M. Natake, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 2265.(b) M. Mizuno, A. Ohara, G. Danno, K. Kanazawa, and M. Natake, Mutation Res., 1987, 176, 179.

タイトルに関連する用語 (7件)： ジベンゾフラン ,  ジオン ,  キノン ,  二量体 ,  反応性 ,  TERT ,  置換基