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J-GLOBAL ID：200902290041510064   整理番号：08A1070216

逐次C-H官能化及びC-N結合生成を経由するカルバゾール類の合成のためのパラジウム触媒法

Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C-H Functionalization and C-N Bond Formation

著者 (5件)： TSANG W.C.Peter (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts) ,  MUNDAY Rachel H. (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts) ,  BRASCHE Gordon (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts) ,  ZHENG Nan (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts) ,  BUCHWALD Stephen L. (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 19  ページ： 7603-7610  発行年： 2008年10月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 逐次のパラジウム触媒C-H官能化及びC-N結合生成を組み合わせた非対称カルバゾールの新しい合成法について既報した(J.Am.Chem.Soc.(127,14560(2005))を参照)。今報で,この方法の更なる拡張を含む検討結果について報告した。すなわち,120°Cのトルエン中の触媒としてのPd(OAc)₂,O₂,還元されたPd種の再酸化剤としてのCu(OAc)₂又はDMSO及び3ÅMSの存在下の,ビアリールアミドのAr-NH-CO-Me(Ar;RC₆H₄-C₆H₄R′)の反応によって,対応するR,R′-置換N-アセチルカルバゾールを合成した。触媒種,再酸化剤及びN-保護基についての検討結果を報告した。種々の反応例を報告し,反応機構を考察した。この方法を適用して天然物のムコニン,ムコニジン及びグリコシニンを合成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *カルボアミド ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *環化反応 ,  反応機構 ,  酸化剤 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  *カルバゾール類

分類 (3件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： 酢酸パラジウム ,  酢酸銅 ,  DMSO ,  N-(2-ビフェニリル)アセトアミド ,  9-アセチル-9H-カルバゾール ,  N-(4′-メトキシ-2-ビフェニリル)アセトアミド ,  2-メトキシ-9-アセチル-9H-カルバゾール ,  2-(トリフルオロメチル)-9-アセチル-9H-カルバゾール ,  N-(3,5-ジメチル-2-ビフェニリル)アセトアミド ,  2,4-ジメチル-9-アセチル-9H-カルバゾール ,  N-(3′-メチル-2-ビフェニリル)アセトアミド ,  3-メチル-9-アセチル-9H-カルバゾール ,  ムコニン ,  ムコニジン ,  グリコシニン ,  5-メトキシ-6-(アセチルアミノ)ビフェニル-3-カルボン酸メチル ,  1-メトキシ-9-アセチル-9H-カルバゾール-3-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 官能化 ,  C-N結合 ,  カルバゾール類 ,  パラジウム触媒