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J-GLOBAL ID：200902290470897350   整理番号：09A0035673

有機ボロン酸およびエステルの金属触媒反応

Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids and Esters

著者 (1件)： MIYAURA Norio (Div. of Chemical Process Engineering, Graduate School of Engineering, Hokkaido Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 81  号： 12  ページ： 1535-1553 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らの研究グループが過去30年間にわたって研究してきた有機ボロン酸の金属触媒B-CおよびC-C結合生成反応についてまとめた。有機ボロン酸誘導体を合成するためのB-C結合生成反応はピナコールボランまたはカテコールボラン(ヒドロホウ素化),ビス(ピナコラト)ジホウ素(ジホウ素化),およびアルキルチオボラン(チオホウ素化)のアルケン,アルキン,1,3-アルカジエン,または1,2-アルカジエン(アレン類)への金属触媒付加反応を含む。他のB-C結合生成反応は,パラジウム触媒によるC-ハロゲン結合のボリル化およびイリジウム触媒によるアレーンおよびアルケンのC-H結合のボリル化のためのピナコールボランまたはビス(ピナコラト)ジホウ素のカップリング反応を含む。これらの反応はアリール-,1-アルケニル-,アリル-,またはベンジルボロン酸エステルへの新しい簡易な経路を提供した。ボロン酸誘導体を用いた金属触媒C-CおよびC-N結合生成反応は,有機ハロゲン化物またはアミンとのパラジウム-または銅-触媒交差カップリング反応,アリールボロン酸のα,β-不飽和カルボニル化合物へのロジウム-またはパラジウム-触媒1,4-付加反応,もしくはアリール-および1-アルケニルボロン酸のアルデヒドおよびイミンへのロジウム-触媒付加のための新しい環状トリオールボラート塩の合成を含む。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  *有機ホウ素酸 ,  エステル ,  *ヒドロホウ素化 ,  *ホウ素化 ,  パラジウム触媒 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  ロジウム触媒 ,  銅触媒 ,  交差カップリング反応 ,  ボラン誘導体 ,  オレフィン化合物 ,  アセチレン化合物 ,  アレン化合物 ,  ジボラン ,  有機ハロゲン化合物 ,  遷移金属錯体 ,  カルボニル化合物 ,  求核付加反応 ,  *有機ホウ素化合物
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  共役付加

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (2件)： カテコールボラン ,  ピナコールボラン

引用文献 (207件)：

• 1) D. S. Matteson, Stereodirected Synthesis with Organoboranes, Springer, Berlin, 1995.
• 2) Boronic Acids, ed. by D. Hall, Wiley-VCH, 2005.
• 3) Science of Syntheses, Houben–Weyl Methods of Molecular Transformation, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2005, Vol. 6.
• 4) N. Miyaura, Y. Yamamoto, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed. by R. H. Crabtree, M. P. Mingos, Elsevier, 2007, Vol. 9, pp. 146–244.
• 5) a) R. W. Hoffmann, H.-J. Zeiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 306.

タイトルに関連する用語 (3件)： ボロン酸 ,  エステル ,  金属触媒