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J-GLOBAL ID：200902291271234488   整理番号：09A0785825

光クリックケミストリーによる生体内での高速なアルケン官能化:ニトリルイミンダイポールのHOMOリフティン

Fast Alkene Functionalization In Vivo by Photoclick Chemistry: HOMO Lifting of Nitrile Imine Dipoles

著者 (4件)： WANG Yizhong (State Univ. New York at Buffalo, NY, USA) ,  SONG Wenjiao (State Univ. New York at Buffalo, NY, USA) ,  HU Wen J. (State Univ. New York at Buffalo, NY, USA) ,  LIN Qing (State Univ. New York at Buffalo, NY, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 29  ページ： 5330-5333  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトリルイミンの最高被占軌道(HOMO)エネルギーの系統的な調整による光クリック反応のためのいくつかの単純な,しかし有益なテトラゾール試薬の同定を報告した。これらの試薬の1つによって,Escherichia coli中でのアルケン-含有たんぱく質の非常に高速な(<1min)ラベル化が観測された。ダイポールのHOMOエネルギーの上昇は,親双極子の最低非被占軌道(LUMO)を低下させる既存の戦略の相補的なものであった。これらの戦略の組み合わせが,生きた系での生体分子動力学の研究のために重要なロバスト反応速度論へ導いた。

シソーラス用語： *化学合成 ,  *環状付加 ,  *アルケン ,  *官能化 ,  *双極子 ,  *HOMO ,  生体内変化 ,  大腸菌 ,  分子動力学 ,  タンパク質
準シソーラス用語： Escherichia coli ,  *クリック化学

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (5件)： ニトリルイミン ,  4-(2-フェニル-2H-テトラゾール-5-イル)安息香酸メチル ,  4-(2-フェニル-2H-テトラゾール-5-イル)ベンゾニトリル ,  2-フェニル-5-p-トリル-2H-テトラゾール ,  2-(p-メトキシフェニル)-5-フェニル-2H-テトラゾール

タイトルに関連する用語 (4件)： クリックケミストリー ,  アルケン ,  官能化 ,  HOMO