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J-GLOBAL ID：200902291610403456   整理番号：09A0063264

ヒドロキノンα-グリコシド残基が第一面側に結合したβ-シクロデキストリン誘導体の合成とドキソルビシン-包接能

Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of β-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone α-Glycoside Residue Attached at the Primary Side

著者 (5件)： ODA Yoshiki (The Noguchi Inst.) ,  MIURA Masumi (The Noguchi Inst.) ,  MIURA Masumi (Dep. of Nanochemistry, Fac. of Engineering, Tokyo Polytechnic Univ.) ,  HATTORI Kenjiro (Dep. of Nanochemistry, Fac. of Engineering, Tokyo Polytechnic Univ.) ,  YAMANOI Takashi (The Noguchi Inst.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 57  号： 1  ページ： 74-78 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報ではヒドロキノンα-グリコシド残基が第一面側に結合したβ-シクロデキストリン(CyD)誘導体の合成とドキソルビシン-包接能について述べた。α-D-グリコシド基又は2-アセトアミド-3-デオキシ-α-D-グリコシド基を有するヒドロキノングリコシドは,α-D-グルコース-又は2-アセトアミド-2-デオキシ-α-D-グルコース-β-CyD複合体を合成するために有用な成分となった。表面プラズモン共鳴分析の結果,抗腫瘍薬,ドキソルビシン,用のこれらのβ-CyD誘導体は固定化ドキソルビシンを包摂する優れた能力をもっていることが判明した。その会合定数は10⁵M^-1のオーダーであった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *シクロデキストリン ,  *グリコシド ,  フェノールエーテル ,  化学合成 ,  *包接化合物 ,  抗腫瘍薬 ,  プラズマ共鳴 ,  表面プラズモン ,  生成定数 ,  アミノ糖 ,  キノン ,  配糖体 ,  多価フェノール ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール
準シソーラス用語： 表面プラズモン共鳴

分類 (2件)： 多糖類  (CF10054P) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (6件)： 1-O,4-[(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)]-6-[2-(4-O-β-D-ガラクトピラノシル-L-グルコノイルアミノ)エチルチオ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  1-O,4-[(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)]-6-[3-[4-(α-D-グルコピラノシルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  1-O,4-[(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)]-6-[3-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  1-O,4-[(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)]-6-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェノキシアセチルアミノ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  1-O,4-[(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)(4-デオキシ-α-D-グルコピラノース-4,1-O-ジイル)]-6-[4-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェノキシアセチルアミノ]-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  ドキソルビシン

引用文献 (25件)：

• 1) Yamanoi T., Yoshida N., Oda Y., Akaike E., Tsutsumida M., Kobayashi N., Osumi K., Yamamoto K., Fujita K., Takahashi K., Hattori K., Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1009—1013 (2005).
• 2) Yamanoi T., Kobayashi N., Takahashi K., Hattori K., Lett. Drug Des. Discov., 3, 188—191 (2006).
• 3) The ¹H-NOESY NMR spectra of the mixed sample of 1 and DXR (1 : 1) also strongly indicated the formation of the stacking complex between 1 and DXR. Oda Y., Kobayashi N., Yamanoi T., Katsuraya K., Takahashi K., Hattori K., Med. Chem., 4, 244—255 (2008).
• 4) Yasuda N., Aoki N., Abe H., Hattori K., Chem. Lett., 29, 706—707 (2000).
• 5) Our recent study also showed that several galactose–CyD conjugates having a phenyl group in the spacers between the galactose and β-CyD similarly had excellent inclusion associations of approximately 10^{5 m}−1 for the immobilized DXR. Oda Y., Yanagisawa H., Maruyama M., Hattori K., Yamanoi T., Bioorg. Med. Chem., 16, 8830—8840 (2008).

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒドロキノン ,  グリコシド ,  残基 ,  シクロデキストリン誘導体 ,  ドキソルビシン