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J-GLOBAL ID：200902291800613376   整理番号：08A0365983

シアノ酢酸エチル誘導体のアルキニルイミン類への共役付加による多置換2-イミノピリジンの合成

Synthesis of Multi-Substituted 2-Iminopyridine by Conjugate Addition of Ethyl Cyanoacetate Derivatives to Alkynyl Imines

著者 (4件)： HACHIYA Iwao (Mie Univ., Mie, JPN) ,  MINAMI Yushi (Mie Univ., Mie, JPN) ,  ARAMAKI Tetsuya (Mie Univ., Mie, JPN) ,  SHIMIZU Makoto (Mie Univ., Mie, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2008  号： 8  ページ： 1411-1417  発行年： 2008年03月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シアノ酢酸エチル誘導体のアルキニルイミン類への共役付加による,2-イミノピリジン類合成に適した塩基を探索した結果,カリウムヘキサメチルジシラジド(KHMDS)を,2~4当量使用するのが最適なことが判明した。例えば,(Me-O-Et)₂O中で,2当量のKHMDS存在下,2-シアノプロピオン酸エチルと(4-メトキシベンジル)(3-フェニル-2-プロピニリデン)アミンを160°Cで反応させた。6-イミノ-1-(4-メトキシベンジル)-5-メチル-4-フェニル-1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチルが収率70%で得られた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アゾメチン ,  付加反応 ,  化学合成 ,  溶媒効果 ,  ピリジン類 ,  共役付加

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： カリウムヘキサメチルジシラジド ,  シアノ酢酸エチル ,  2-シアノプロパン酸エチル ,  シアノフェニル酢酸エチル ,  2-シアノ-4-ペンテン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-4-シクロヘキシル-5-メチル-6-イミノ-1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニル-6-イミノ-1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-4-フェニル-5-メチル-6-イミノ-1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチル ,  2-(フェニルエチニル)チアゾール ,  5-イミノ-6-メチル-7-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリジン-8-カルボン酸エチル ,  N-(4-メトキシフェニル)-1,5-ビス(1-シクロヘキセニル)-1,4-ペンタジイン-3-イミン ,  1-(4-メトキシフェニル)-2,4-ジ(1-シクロヘキセニル)-5-メチル-6-イミノ-1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチル ,  4-フェニル-5-メチル-6-アミノピリジン-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： シアノ酢酸エチル ,  誘導体 ,  共役付加 ,  置換