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J-GLOBAL ID：200902292051350327   整理番号：09A0410804

meta-選択的銅触媒C-H結合アリール化

A Meta-Selective Copper-Catalyzed C-H Bond Arylation

著者 (2件)： PHIPPS Robert J. (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR) ,  GAUNT Matthew J. (Univ. Cambridge, Cambridge, GBR)
資料名： Science  (Science)
巻： 323  号： 5921  ページ： 1593-1597  発行年： 2009年03月20日 
JST資料番号： E0078A  ISSN： 0036-8075  CODEN： SCIEA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゼン誘導体(アセトアニリド類)の銅(II)触媒C-Hアリール化がmeta-選択的に起こることを報告した。反応は単純で温和な条件下で進行し,安価な銅触媒が使用でき,他の方法では合成が困難な化合物も得られた。反応基質は広範囲の化合物が対象可能であり,アニリド環上に電子供与性基が置換した化合物が優れた結果を与えたが,電子求引性基が置換した化合物もmeta-異性体を与えた。脱芳香族化’オキシ-クプレーション’を経由するmeta-C-H結合クプレーションによる反応機構を推定した。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  触媒反応 ,  *求電子置換反応 ,  置換基効果 ,  カルボアミド ,  芳香族アミン ,  反応機構 ,  選択性 ,  *アリール化 ,  C-H結合 ,  脂肪酸
準シソーラス用語： *アニリド ,  位置特異性

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (16件)： アセトアニリド ,  N-(ビフェニル-3-イル)アセトアミド ,  N-(4-メチルビフェニル-3-イル)アセトアミド ,  (4-メチルビフェニル-3-イル)カルバミド酸メチル ,  1,1-ジエチル-3-(4-メチルビフェニル-3-イル)尿素 ,  N-(4-メチルビフェニル-3-イル)ベンズアミド ,  N-(4-メチルビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(4-イソプロピルビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(4-メトキシビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(1,1′:4′,1′′-テルベンゼン-2′-イル)ピバルアミド ,  N-(4-フルオロビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(4-メシルビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(5-メチルビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(5-ブロモビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(5-フルオロビフェニル-3-イル)ピバルアミド ,  N-(5-クロロビフェニル-3-イル)ピバルアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅触媒 ,  C-H結合 ,  アリール化