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J-GLOBAL ID：200902292523241411   整理番号：08A0589681

天然産生の強力な抗マラリア原虫性アルカロイド,カッシアリンAの初めての全合成

First Total Synthesis of Cassiarin A, a Naturally Occurring Potent Antiplasmodial Alkaloid

著者 (4件)： RUDYANTO Marcellino (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  TOMIZAWA Yuichiro (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  MORITA Hiroshi (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  HONDA Toshio (Hoshi Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 10  ページ： 1921-1922  発行年： 2008年05月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 熱帯および亜熱帯産で民間薬として知られていたCassia siameaの葉から最近単離したアルカロイドの1種であるカッシアリンAの全合成について報告した。合成は2,4-ジヒドロキシ-6-ヨード安息香酸メチルを出発物として,ヒドロキシル基をMOM保護した後,プロピンとのSonogashiraカップリングを行い,得られた2-プロピニル安息香酸エステルを加水分解/環化し,次いで水酸化アンモニウムとの処理により中間体のイソキノロンを合成した。この中間体をN-フェニルビス(トリフルオロメタンスルホニルアミド)と処理して,対応する1-トリフルオロメタンスルホニルイソキノリンに変換し,プロピンによるアルキニル化とそれに続く6-endo-dig環化によりカッシアリンAを合成した。

シソーラス用語： *アルカロイド ,  全合成 ,  カワラケツメイ属 ,  芳香族カルボン酸 ,  Sonogashira反応 ,  加水分解 ,  環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アルキニル化 ,  酸素複素環化合物 ,  *抗マラリア薬 ,  Cassia siamea ,  プラスモジウム属 ,  イソキノリン類 ,  ベンゾアート類 ,  微生物 ,  原生動物 ,  胞子虫類
準シソーラス用語： マラリア原虫 ,  イソキノリン誘導体 ,  安息香酸誘導体

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (3件)： カッシアリンA ,  2,4-ジヒドロキシ-6-ヨード安息香酸メチル ,  シアミン

タイトルに関連する用語 (4件)： マラリア原虫 ,  アルカロイド ,  カッシアリンA ,  全合成