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J-GLOBAL ID：200902293426733977   整理番号：09A0034402

エナンチオマ的に富化された2-アリールオキセタン及び2-アリールアゼチジン類のアリールボラートによる位置-及び立体選択的開環

Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates

著者 (5件)： BERTOLINI Ferruccio (Universita di Pisa, Pisa, ITA) ,  CROTTI Stefano (Universita di Pisa, Pisa, ITA) ,  DI BUSSOLO Valeria (Universita di Pisa, Pisa, ITA) ,  MACCHIA Franco (Universita di Pisa, Pisa, ITA) ,  PINESCHI Mauro (Universita di Pisa, Pisa, ITA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 22  ページ： 8998-9007  発行年： 2008年11月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 入手容易なアリールボラートが活性化求核試薬として振るまい,2-アリールオキセタン及び2-アリールアゼチジン類と反応して,それぞれ対応するβ-アリールオキシアルコール,及びβ-アリールオキシアミンを収率良く与えることが分かった。その反応は穏和で中性条件下で実施できた。エナンチオマ的に富化された2-アリールオキセタンとアリールボラートの反応は,立体配置を優先的に保持したままで進行した(er=最高93:7)。一方,アルカリ条件下での開環は全く起らなかった。Lewis酸触媒を使う方法では,生成物の混合物及び/又は広範囲に渡るラセミ化物が生成した。β-アリールオキシアルコール中に反応性官能基が存在する場合には,分子内環化が起って,エナンチオ富化された形体で2-アリール-1,5-ベンゾジオキセピンが生成する新経路を見いだした。

シソーラス用語： エナンチオマ ,  *窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  位置特異性反応 ,  開環反応 ,  立体特異性反応 ,  ホウ素化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  脂肪族アミン ,  活性化 ,  求核試薬 ,  立体配置 ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  ラセミ化 ,  環化反応 ,  反応経路 ,  フェノールエーテル ,  第二アミン ,  *アゼチジン類 ,  *オキセタン誘導体
準シソーラス用語： *オキセタン類

分類 (2件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (24件)： (2R)-2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-1,5-ベンゾジオキセピン ,  (2S)-2-(4-メチルフェニル)オキセタン ,  (2S,3R)-1-(トシルアミノ)-3-(3-クロロフェノキシ)-3-フェニルプロパン-2-オール ,  (3R)-3-(2-クロロフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(2-ブロモフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(2-メチルフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(3-クロロフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-(4-メトキシフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (3R)-3-フェノキシ-3-フェニルプロパン-1-オール ,  (R)-2-フェニルオキセタン ,  トモキセチン ,  2-クロロフェノール ,  3-ヨード-4-[(1R)-1-フェニル-3-ヒドロキシプロピル]安息香酸メチル ,  N-トシル-3-(2-クロロフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-アミン ,  N-トシル-3-(3-クロロフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-アミン ,  N-トシル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-3-フェニルプロパン-1-アミン ,  rac-(2R^*)-1-トシル-2-フェニルアゼチジン ,  トリス(2-メチルフェノキシ)ボラン ,  トリス(3,5-ジメトキシフェノキシ)ボラン ,  トリス(3-クロロフェノキシ)ボラン ,  トリフェノキシボラン

タイトルに関連する用語 (4件)： エナンチオマ ,  富化 ,  立体 ,  開環