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J-GLOBAL ID：200902294323697227   整理番号：08A1128084

DMT-MM(4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド)を用いたカルボン酸とアンモニアとのアルコール中での反応による第一アミドの直接調製

Direct Preparation of Primary Amides by Reaction of Carboxylic Acids and Ammonia in Alcohols Using DMT-MM

著者 (8件)： MIZUHARA Tsukasa (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ.) ,  HIOKI Kazuhito (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ.) ,  HIOKI Kazuhito (Life Sci. Center, Kobe Gakuin Univ.) ,  YAMADA Megumi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ.) ,  SASAKI Hideaki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ.) ,  MORISAKI Daiki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical, and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  KUNISHIMA Munetaka (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical, and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  KUNISHIMA Munetaka (Life Sci. Center, Kobe Gakuin Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 37  号： 12  ページ： 1190-1191 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド(DMT-MM)を用いることにより,カルボン酸の第一アミドへの直接転換の,簡単で温和な方法を開発した。メタノール,2-プロパノール,あるいはTHF中の,カルボン酸とアンモニア源との混合物にDMT-MMを加えることにより,他の添加物なしで,反応は進行する。アンモニア源としてアンモニアあるいは塩化アンモニウム/トリエチルアミンの水溶液を用いることができることで,この手法は非常に実用的である。安価であること,ロータリー・エバポレータで除去できること,及び多くの種類の極性あるいは,非極性化合物を溶解することから,メタノールあるいは2-プロパノールは理想的な極性溶媒である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カルボン酸 ,  *アンモニア ,  *アミド ,  塩化アンモニウム ,  水溶液 ,  蒸発装置 ,  カップリング剤 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  求核試薬 ,  アミノ酸 ,  *化学合成 ,  溶媒 ,  脂肪族アルコール ,  芳香族化合物 ,  環状エーテル ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  極性溶媒 ,  保護基 ,  *トリアジン類 ,  *モルホリン類
準シソーラス用語： *トリアジン誘導体 ,  *モルホリン誘導体

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S)

物質索引 (17件)： 2-プロパノール ,  3-フェニルプロピオン酸 ,  THF ,  トリエチルアミン ,  メタノール ,  ベンゼンカルボアミド ,  3-フェニルプロペンアミド ,  2,2-ジメチルプロパンアミド ,  4-ニトロベンズアミド ,  4-メトキシベンズアミド ,  Boc-L-Leu-NH₂ ,  4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリン-4-イウム ,  3-フェニルプロパンアミド ,  5-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]ペンタンアミド ,  6-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]ヘキサンアミド ,  デカンジアミド ,  3,3′-(1,4-ベンゼンジイル)ビスプロパンアミド

引用文献 (26件)：

• 1) a) A. L. J. Beckwith, in The Chemistry of Amides, ed. by J. Zabicky, Interscience, London, 1970, p. 73.
•  b) G. Benz, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, p. 381.
•  c) P. D. Bailey, I. D. Collier, K. M. Morgan, in Comprehensive Organic Functional Groups Transformations, ed. by A. L. Katrizky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1995, Vol. 5, p. 257.
•  d) C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827.
• 2) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2006, 8, 1431.

タイトルに関連する用語 (8件)： DMT ,  トリ ,  アジン ,  カルボン酸 ,  アンモニア ,  アルコール ,  アミド ,  調製