文献

J-GLOBAL ID：200902294349865195   整理番号：08A0140648

β-N結合糖アミノ酸および糖ペプチドの位置選択的合成

Regioselective Syntheses of β-N-Linked Glycoaminoacids and Glycopeptides

著者 (4件)： KATRITZKY Alan R. (Univ. Florida, Florida) ,  NARINDOSHVILI Tamari (Univ. Florida, Florida) ,  DRAGHICI Bogdan (Univ. Florida, Florida) ,  ANGRISH Parul (Univ. Florida, Florida)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 2  ページ： 511-516  発行年： 2008年01月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイクロ波照射下,市販N-(CbsまたはFmoc-α-アミノアシル)ベンゾトリアゾールによるテトラ-O-ピバロイル-β-D-ガラクトピラノシルアミンのアシル化はジアステレオ選択的に進行し,β-N-糖アミノ酸(ラセミ化合物とジアステレオマ混合体のものを含む)およびグリコシル化アスパラギンビルディングブロックを生成した。立体化学については¹H-¹HCOSYを含めたNMR研究,選択的デカップリングおよび各温度での実験で確認した。N-Cbz-保護ペプチドイルベンゾトリアゾールも同様にβ-N-グリコジペプチドになる。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *糖ペプチド ,  *アミノ酸 ,  *炭水化物 ,  位置特異性反応 ,  立体化学 ,  アシル化 ,  マイクロ波照射 ,  位置選択性反応 ,  *糖アミノ酸

分類 (2件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  化学合成  (EB03030J)

物質索引 (9件)： N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-(ベンジルオキシカルボニル)グリシンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-(ベンジルオキシカルボニル)-L-フェニルアラニンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-(ベンジルオキシカルボニル)-L-トリプトファンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-(ベンジルオキシカルボニル)-L-メチオニンアミド ,  rac-(R^*)-N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-3-フェニルプロパンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-メチオニル]-L-フェニルアラニンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アラニル]-L-メチオニンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-トリプトフィル]-L-メチオニンアミド ,  N⁴-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラピバロイル-β-D-ガラクトピラノシル)-N^α-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギンtert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： N結合 ,  糖アミノ酸 ,  糖ペプチド ,  位置選択