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J-GLOBAL ID：200902294910965854   整理番号：09A0697887

ヨードアレーンを触媒とするニトリル中でのアルキルアリールケトンとmCPBAの反応による2,4,5-三置換-オキサゾール類のワンポット合成

Iodoarene-catalyzed one-pot preparation of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with mCPBA in nitriles

著者 (2件)： KAWANO Yuhta (Graduate School of Sci., Chiba Univ., Yayoi-cho 1-33, Inage-ku, Chiba 263-8522, JPN) ,  TOGO Hideo (Graduate School of Sci., Chiba Univ., Yayoi-cho 1-33, Inage-ku, Chiba 263-8522, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 31  ページ： 6251-6256  発行年： 2009年08月01日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキルアリールケトン,ヨードアレーン,m-クロロ過安息香酸(mCPBA),およびトリフルオロメタンスルホン酸をそれぞれ,アセトニトリル,プロピオニトリル,ブチロニトリル,およびイソブチロニトリル中で反応させることにより,2,4,5-三置換-オキサゾール類を中程度の収率で容易に合成することができた。本反応では,ヨードアレーンとmCPBAの反応により反応性の高いアリールヨードニウムI(III)種がin situ生成し,生成したアリールヨードニウムI(III)種がアルキルアリールケトンと反応してβ-ケトアリールヨードニウム種が生成する。次いで本化学種はニトリルと反応して対応するオキサゾールが生成する。ヨードアレーンは触媒として作用する。しかしながら,アルキルアリールケトンとの反応に先立って1当量の反応性の高いアリールヨードニウムI(III)種を生成させなければならないために,1当量のヨードアレーンが必要となる。次に,イオン液体基を導入してイオン液体に担持されたヨードアレーンを生成させることにより,オキサゾールの単離を簡単に行うことができた。反応混合物への酢酸エチルの添加,NaHCO₃水溶液による反応混合物の洗浄,酢酸エチルの除去,およびエーテルによる残分の抽出を順次行うことにより,中程度の純度のオキサゾール類を得た。また,残存するイオン液体に担持されたヨードアレーンは同一反応で再度使用することができた。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  酸化 ,  *環化反応 ,  触媒反応 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  ケトン ,  ニトリル ,  反応機構 ,  イオン液体 ,  リサイクル ,  炭酸水素ナトリウム ,  脂肪族ニトリル ,  芳香族ケトン ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  脂肪酸 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： 有機触媒反応

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (24件)： 1-メチル-3-(4-ヨードベンジル)-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1-ヨード-4-クロロベンゼン ,  2,4-ジメチル-5-フェニルオキサゾール ,  2-イソプロピル-4-メチル-5-フェニルオキサゾール ,  2-エチル-5-(4-クロロフェニル)オキサゾール ,  2-エチル-5-(4-ニトロフェニル)オキサゾール ,  2-エチル-5-フェニルオキサゾール ,  2-プロピル-5-(4-ニトロフェニル)オキサゾール ,  2-プロピル-5-フェニルオキサゾール ,  2-メチル-5-(4-クロロフェニル)オキサゾール ,  2-メチル-5-(4-ニトロフェニル)オキサゾール ,  2-メチル-5-(4-メチルフェニル)オキサゾール ,  2-メチル-5-フェニルオキサゾール ,  4′-ニトロアセトフェノン ,  m-クロロ過安息香酸 ,  アセトニトリル ,  アセトフェノン ,  イソブチロニトリル ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  ブチロニトリル ,  プロピオニトリル ,  プロピオフェノン ,  ヨードベンゼン ,  酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： アレーン ,  触媒 ,  ニトリル ,  MCPBA ,  置換 ,  オキサゾール類 ,  ワンポット合成