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J-GLOBAL ID：200902295206400708   整理番号：09A0849790

水中でのホモアリルアルコール類とアルデヒドの酸性界面活性剤促進反応におけるアルキル基の選択

Alkyl-Group Selection in an Acidic-Surfactant-Promoted Reaction of Homoallyl Alcohols and Aldehydes in Water

著者 (3件)： HATAKEYAMA Takanori (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN) ,  CHISAKA Yuki (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN) ,  KURODA Chiaki (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Helvetica Chimica Acta  (Helvetica Chimica Acta)
巻： 92  号： 7  ページ： 1333-1340  発行年： 2009年07月21日 
JST資料番号： C0113A  ISSN： 0018-019X  CODEN： HCACAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水中でのホモアリルアルコール類とアルデヒドの酸性界面活性剤促進反応(Yadav反応系)において,テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール誘導体が生成する際に,反応基質のアルキル-置換基効果が存在した。酸性界面活性剤として4-ドデシルベンゼンスルホン酸(DBSA)を使用した時には,ホモアリルアルコール類もアルデヒドも共にシクロアルキル基を持っていると,その反応は比較的迅速に進行した。一方,両反応基質が非分岐アルキル基を持っている時には,界面活性剤としてDBSA中での反応は遅く,ドデシル硫酸ナトリウム/HClを使用すると迅速に進行した。

シソーラス用語： 界面活性剤 ,  反応性 ,  疎水性 ,  水溶液 ,  *置換基効果 ,  脂肪族アルコール ,  *アルデヒド ,  環化反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  無機酸エステル ,  芳香族アルデヒド ,  *ピラン類

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (18件)： 4-ドデシルベンゼンスルホン酸 ,  ドデシル硫酸ナトリウム ,  ベンズアルデヒド ,  1-シクロヘキシル-3-ブテン-1-オール ,  (2R,4S,6R)-2-ヘプチル-6-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6R)-2-シクロヘキシル-6-ヘプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6R)-2-シクロヘキシル-6-ウンデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6S)-2-シクロヘキシル-6-シクロペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6S)-2-シクロヘキシル-6-(1-エチルペンチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6S)-2-(1-シクロヘキセニル)-6-シクロヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4R,6S)-2-シクロヘキシル-6-[(E)-1-ペンテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4R,6S)-2-シクロヘキシル-6-(2-メチル-1-プロペニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6R)-2-シクロヘキシル-6-ベンジルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2α,4α,6α)-2,6-ジヘプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2α,4α,6α)-2-ヘプチル-6-ウンデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2R,4S,6R)-2-シクロペンチル-6-ヘプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2α,4α,6α)-2,6-ジウンデシルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール ,  (2α,4α,6α)-2,6-ジシクロペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： 水中 ,  ホモアリルアルコール類 ,  アルデヒド ,  酸性 ,  界面活性剤 ,  促進 ,  アルキル基