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J-GLOBAL ID：200902295588877517   整理番号：09A0194194

穏やかな条件下のカルボン酸とイソニトリルのチオ-媒介二成分カップリング反応

Thio-mediated two-component coupling reaction of carboxylic acids and isonitriles under mild conditions

著者 (4件)： WU Xiangyang (Lab. for Bioorganic Chemistry, Sloan-Kettering Inst. for Cancer Res., 1275 York Avenue, New York, NY 10065, USA) ,  LI Xuechen (Lab. for Bioorganic Chemistry, Sloan-Kettering Inst. for Cancer Res., 1275 York Avenue, New York, NY 10065, USA) ,  DANISHEFSKY Samuel J. (Lab. for Bioorganic Chemistry, Sloan-Kettering Inst. for Cancer Res., 1275 York Avenue, New York, NY 10065, USA) ,  DANISHEFSKY Samuel J. (Dep. of Chemistry, Columbia Univ., 3000 Broadway, New York, NY 10027, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 50  号： 14  ページ： 1523-1525  発行年： 2009年04月08日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 活性化剤としてチオフェノールを存在させた穏やかな条件下でカルボン酸とイソニトリル間のカップリング反応を達成した。1,2-ジクロロメタン中,0.5当量のチオフェノールを共存させて,シクロヘキシルイソシアニドとN,C保護アスパラギン酸を反応させたとき,室温で,N-ホルミルアミド型と’チオアセタール’型カップリング生成物が生成し,また’チオアセタール’型からN-ホルミルアミド型への変化もTsOH処理により高収率で達成された。

シソーラス用語： *カップリング反応 ,  *カルボン酸 ,  *イソシアニド ,  カルボアミド ,  ホルミル基 ,  チオール ,  芳香族化合物

分類 (1件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (11件)： チオフェノール ,  2-イソシアノ-3-ヒドロキシプロパン酸ベンジル ,  シクロヘキシルイソシアニド ,  フタルイミジル酢酸 ,  N²-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-(4-メトキシベンジル)-D-アスパラギンtert-ブチル ,  N-(フタルイミジルアセチル)-O-ホルミル-L-セリンベンジル ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸1-ベンジル ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸1-ベンジル ,  ベンジルイソシアニド ,  イソシアノ酢酸tert-ブチル ,  (R)-2-イソシアノ-3-フェニルプロパン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボン酸 ,  イソニトリル ,  二成分 ,  カップリング反応