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J-GLOBAL ID：200902296985230682   整理番号：08A0763770

三重に同位体標識したSer,CysおよびAlaの立体選択的合成 ステレオアレイ同位体標識技術のためのアミノ酸

Stereoselective Synthesis of Triply Isotope-Labeled Ser, Cys, and Ala: Amino Acids for Stereoarray Isotope Labeling Technology

著者 (8件)： TERAUCHI Tsutomu (SAIL Technol., Inc., Kanagawa, JPN) ,  KOBAYASHI Kuniko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  OKUMA Kosuke (SAIL Technol., Inc., Kanagawa, JPN) ,  OKUMA Kosuke (Tokai Univ., Shizuoka, JPN) ,  OBA Makoto (Tokai Univ., Shizuoka, JPN) ,  NISHIYAMA Kozaburo (Tokai Univ., Shizuoka, JPN) ,  KAINOSHO Masatsune (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  KAINOSHO Masatsune (Nagoya Univ., Chikusa-ku, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 13  ページ： 2785-2787  発行年： 2008年07月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ステレオアレイ同位体標識(SAIL)技術と呼ばれる蛋白質NMRスペクトロスコピーの新規方法を開発した。アミノ酸が関与する酵素介在立体化学過程を推察するために同位体標識アミノ酸類が有効となる。蛋白質NMR構造を決定するために最適な同位体標識を持つSAILセリン(I),SAILシステイン(II)およびSAILアラニン(III)の化学合成を検討した。IおよびIIを立体選択的にβ-位で重水素標識し,かつすべての炭素および窒素を¹³Cおよび¹⁵Nで標識した。この標識パターンが双極子-双極子緩和の減少によりプロトンNMRシグナル強度を増大させ,¹³C-¹³Cおよび¹H-¹³C相関に基づくジアステレオトピックβ-プロトンの立体特異的帰属を可能とした。

シソーラス用語： *標識法 ,  立体特異性反応 ,  化学合成 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  陽子磁気共鳴 ,  *アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  チオール ,  含硫アミノ酸 ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  *同位体標識

分類 (3件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  標識化合物  (CB10050N) ,  有機化合物の磁気共鳴スペクトル(分子)  (BH06073K)

物質索引 (6件)： (3R)-(N-¹⁵N-1,2,3-¹³C₃-3-²H)-L-システイン ,  (3S)-(N-¹⁵N-1,2,3-¹³C₃-3-²H)-L-セリン ,  (N-¹⁵N-1,2,3-¹³C₃-3,3-²H₂)-L-アラニン ,  アラニン ,  システイン ,  セリン

タイトルに関連する用語 (7件)： 三重 ,  同位体標識 ,  SER ,  立体選択的合成 ,  ステレオ ,  アレイ ,  アミノ酸