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文献
J-GLOBAL ID:200902297176784460   整理番号:08A0863717

キャップしたγ-シクロデキストリンによって媒介された2-アントラセンカルボキシラートの超分子的エナンチオ認識光環化二量化 キャップ剛性によるエナンチオ選択性のクリティカル制御

Supramolecular Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Capped γ-Cyclodextrins: Critical Control of Enantioselectivity by Cap Rigidity
著者 (3件):
資料名:
巻: 73  号: 15  ページ: 5786-5794  発行年: 2008年08月01日
JST資料番号: C0328A  ISSN: 0022-3263  CODEN: JOCEAH  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
抄録/ポイント:
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2-アントラセンカルボキシラート(AC)の超分子的エナンチオ認識[4+4]光環化二量化を媒介するためのホストとして,γ-シクロデキストリン(γ-CD)とアリール(ジ)スルホニル(ジ)クロリドの反応によって,柔軟にキャップした2種類のγ-CD,剛直にキャップした1種類のγ-CD及び5種類の周縁置換γ-CDを合成した。それらの化合物はすべてACと1:2のホスト-ゲスト複合体を生成した。上述の[4+4]光環化二量化の反応性を天然のγ-CDと比較した結果,頭-頭(HH)二量体/頭-尾(HT)二量体の比率が置換γ-CD及び特に剛直にキャップしたγ-CDによって改善されることが判明した。また,キラルHT二量体のee(%)は,周縁置換及び柔軟にキャップしたγ-CDの場合には天然のγ-CDと同程度であったが,剛直にキャップしたγ-CDでは反対の鏡像異性体が~58%eeで生成した。更に,キラルHH二量体のee(%)は周縁置換及びキャップに敏感で,周縁置換では~35%ee及び剛直キャップでは~36%eeへ大きく変化した(天然γ-CDでは~8%ee)。キラルHT二量体のee%は微分エントロピー(ΔΔS)の変化に起因して温度依存的であった。ΔΔS-ΔΔH解析によると,周縁置換及び柔軟キャップγ-CDの場合に存在したエントロピー-エンタルピ補償関係が剛直キャップγ-CDには存在せず,したがってエナンチオ認識光環化二量化の切り替えが示唆された。
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分類 (5件):
分類
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多糖類  ,  分子化合物  ,  アントラセン  ,  光化学反応,ラジカル反応  ,  反応の立体化学 
物質索引 (7件):
物質索引
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