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J-GLOBAL ID：200902297475351163   整理番号：09A0758376

Ochromonas danicaからの主要クロロスルホリピドの相対的立体化学決定および合成

Relative Stereochemistry Determination and Synthesis of the Major Chlorosulfolipid from Ochromonas danica

著者 (6件)： BEDKE D. Karl (Univ. California, California) ,  SHIBUYA Grant M. (Univ. California, California) ,  PEREIRA Alban (Univ. California, California) ,  GERWICK William H. (Univ. California, California) ,  HAINES Thomas H. (Rockefeller Univ., New York) ,  VANDERWAL Christopher D. (Univ. California, California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 22  ページ： 7570-7572  発行年： 2009年06月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Ochromonas danicaから単離された,主鎖に沿って6個の塩素原子と末端および主鎖の中ほどに硫酸塩基をもつ主要なクロロスルホリピドであるダニカリピンAを合成して,立体化学構造を決定した。11-ブロモウンデカナールから出発して得た塩素化ホスホニウム塩とジエン酸エステルから誘導した塩素化エポキシアルデヒドとのカップリングを経てジオール前駆体を合成し,次いで,前駆体の2個のOH基を硫酸塩基とすることでダニカリピンAを約10段階で合成した。ジオール前駆体を二次元NMRスペクトルにてJ-カップリング解析することで,ダニカリピンAの立体化学構造を相対的に決定した。

シソーラス用語： *スルホリピド ,  有機塩素化合物 ,  硫酸塩 ,  *藻類 ,  立体化学 ,  立体配置 ,  全合成 ,  前駆体 ,  二次元NMR ,  ジオール
準シソーラス用語： *Ochromonas属 ,  *クロロスルホリピド

分類 (2件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  有機化合物の物理分析  (CC03034A)

物質索引 (14件)： 11-ブロモウンデカナール ,  マルハメンシリピンA ,  [(1R,2S,3S,4R,11E)-1-[(1S,2R)-1,2-ジクロロプロピル]-2,3,4,12-テトラクロロ-11-ドデセニル]スルファート ,  [10,10-ジクロロ-11-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ウンデシル]トリフェニルホスホニウム・ヨージド ,  (2E,4E)-2,4-ウンデカジエン酸メチル ,  (2S,3S,4S,5R)-2,3-ジヒドロキシ-4,5-ジクロロウンデカン酸メチル ,  (2S,3R)-3-[(1S,2R)-1,2-ジクロロオクチル]オキシラン-2-カルボアルデヒド ,  (11Z,13R,14R,15S,16R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2,15,16-テトラクロロ-13,14-エポキシ-11-ドコセン ,  (11Z,13R,14S,15S,16R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2,13,15,16-ペンタクロロ-11-ドコセン-14-オール ,  (11S,12R,13S,14R,15S,16R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2,11,13,15,16-ヘキサクロロ-12-ヨードドコサン-14-オール ,  (11S,13R,14S,15S,16R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2,11,13,15,16-ヘキサクロロドコサン-14-オール ,  (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-ヘキサクロロドコサン-1,14-ジオール ,  ダニカリピンA ,  (11R,13R,14S,15S,16R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,2,11,13,15,16-ヘキサクロロドコサン-14-オール

タイトルに関連する用語 (2件)： Ochromonas ,  立体化学