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J-GLOBAL ID：200902297635048861   整理番号：09A0771474

アルキニルホスホン酸エステルに至る末端アルキンのH-ホスホン酸エステルによる銅触媒空気酸化カップリング

Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Terminal Alkynes with H-Phosphonates Leading to Alkynylphosphonates

著者 (9件)： GAO Yuxing (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  WANG Gang (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  CHEN Lu (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  XU Pengxiang (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  ZHAO Yufen (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  ZHAO Yufen (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  ZHOU Yongbo (National Inst. of Advanced Industrial Sci. and Technol. (AIST), Ibaraki, JPN) ,  HAN Li-Biao (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  HAN Li-Biao (National Inst. of Advanced Industrial Sci. and Technol. (AIST), Ibaraki, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 23  ページ： 7956-7957  発行年： 2009年06月17日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末端アルキンとH-ホスホン酸エステルとの銅触媒空気酸化カップリングで,アルキニルホスホン酸エステルを高収率で得た。Glaserのホモカップリングはよく知られているが,末端アルキンのヘテロカップリングは始めて見いだされた。即ち,乾燥空気下に,フェニルアセチレンと(i-PrO)₂P(O)HとをDMSOに加えて,さらにCuIとK₂CO₃の混合物を加えると,直ちに黄色懸濁液を得た。これら混合物を50°Cで一昼夜加熱して,不溶物が完全に消失させて,91%の収率で(i-PrO)₂P(O)C≡CPhを得た。さらに,銅化合物の影響,塩基の影響および溶媒の影響を調べて,反応を最適化させた。基質の範囲も調べて,幅広い官能基許容性も明らかにした。反応機構は不明だが,一部Glaserカップリングに類似していることは明らかである。

シソーラス用語： *アセチレン化合物 ,  *ホスホン酸エステル ,  カップリング反応 ,  空気酸化 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  アセチリド ,  反応機構 ,  *無機酸エステル

分類 (1件)： 有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (10件)： (フェニルエチニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  (1-ヘキシニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  (5-ヒドロキシ-1-ペンチニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  (3-ヒドロキシ-1-プロピニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  [(9-ヒドロキシ-9H-フルオレン-9-イル)エチニル]ホスホン酸ジイソプロピル ,  (3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブチニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  安息香酸3-(ジイソプロポキシホスフィニル)-2-プロピニル ,  [3-(4-アセチルフェノキシ)-1-プロピニル]ホスホン酸ジイソプロピル ,  (5-クロロ-1-ペンチニル)ホスホン酸ジイソプロピル ,  (5-シアノ-1-ペンチニル)ホスホン酸ジイソプロピル

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸 ,  エステル ,  末端アルキン ,  ホスホン酸エステル ,  銅触媒 ,  空気酸化 ,  カップリング