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J-GLOBAL ID：200902297650406693   整理番号：09A0497073

パラジウム(II)ビス(オキサゾリン)錯体触媒による末端アルキンの分子間メトキシカルボニル化

Intermolecular Methoxycarbonylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium(II) Bis(oxazoline) Complexes

著者 (5件)： KATO Keisuke (Toho Univ., Chiba, JPN) ,  MOTODATE Satoshi (Toho Univ., Chiba, JPN) ,  MOCHIDA Tomoyuki (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KOBAYASHI Takuya (Toho Univ., Chiba, JPN) ,  AKITA Hiroyuki (Toho Univ., Chiba, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 18  ページ： 3326-3328  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： {(Phbox)Pd(tfa)₂}錯体触媒(Phbox=2,2-イソプロピリデンビス(4-フェニル-2-オキサゾリン)配位子,tfa=トリフルオロ酢酸)による末端アルキンの分子間メトキシカルボニル化について報告した。MeOH中{(Phbox)Pd(tfa)₂}錯体触媒,p-ベンゾキノンの存在下,末端アルキンとCOを室温で反応させて,β-メトキシアクリル酸エステルを収率良く得た。本反応条件下では,アセチル及びケタール保護基,遊離ヒドロキシル基,及び酸に敏感なグリコシド結合は影響を受けなかった。本法を用いて,ホモプロパルギルアルコールから,(±)-ジヒドロカワインのワンポット合成を達成した(収率=73%)。

シソーラス用語： *アルキン ,  均一系反応 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  *パラジウム錯体 ,  パラジウム触媒 ,  ワンポット合成 ,  一酸化炭素 ,  アルコーリシス ,  *カルボン酸エステル ,  グリコシド ,  カルボニル化 ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： メタノーリシス ,  均一触媒

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (19件)： p-ベンゾキノン ,  ジヒドロカワイン ,  トリフルオロ酢酸 ,  ホモプロパルギルアルコール ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4-フェニル-2-オキサゾリン] ,  (E)-3-メトキシ-6-フェニル-2-ヘキセン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-2-ノネン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-2-ウンデセン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-3-(4-メトキシフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-3-(4-フルオロフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-3-(3-チエニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)-2-ブテン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ブテン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-4-(β-D-ガラクトピラノシル)-2-ブテン酸メチル ,  (E)-3-メトキシ-5-(2-ブチル-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン-2-イル)-2-ペンテン酸メチル ,  2-(1-メトキシ-4-フェニルブチリデン)マロン酸ジメチル ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4-(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-2-オキサゾリン] ,  2,5,5-トリメチル-2-フェネチル-1,3-ジオキサン ,  4-フェニル-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： パラジウム ,  ビス ,  錯体触媒 ,  末端アルキン