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J-GLOBAL ID：200902297856675976   整理番号：08A0948847

二環性アジリジン類とアルケンおよびアルキンとの光反応 8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体の新規合成法

Photoreactions of bicyclic aziridines with alkenes and alkynes: a novel synthetic methodology for 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives

著者 (4件)： ISHII Keitaro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KIDO Motohiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  NOJI Masahiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SUGIYAMA Shigeo (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 6  号： 17  ページ： 3186-3195  発行年： 2008年09月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5員環に縮合した二環状アジリジン類の光化学的C-C結合解裂に続く電子不足アルケンおよびアルキンとの[3+2]環化付加反応によって頭-頭付加物が選択的かつ高収率で生成した。得られた生成物は天然アルカロイドトロパンに見られるような8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を有している。また,そのN-メチルアジリジン誘導体は電子不足アルケンと反応して,頭-頭付加物とともに頭-尾付加物も生成した。6員環に縮合した二環状アジリジン誘導体からの反応は収率が低かった。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アルケン ,  アルキン ,  *光化学反応 ,  C-C結合 ,  開裂反応 ,  化学合成 ,  光環状付加 ,  陽子磁気共鳴 ,  不飽和脂肪酸 ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (17件)： アクリル酸メチル ,  マレイン酸ジメチル ,  [6-ベンジル-6-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [7-ベンジル-7-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [5-メチル-6-ベンジル-6-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,E)-7α-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,Z)-7α-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,E)-7β-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,Z)-7β-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,Z)-6α,7α-ビス(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,Z)-6α,7β-ビス(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,Z)-6β,7α-ビス(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,2Z)-7-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5α,2Z)-6,7-ビス(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5S,2Z)-5-メチル-7α-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5S,2Z)-5-メチル-7β-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル ,  [(1α,5S,2Z)-5-メチル-6α-(メトキシカルボニル)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イリデン]酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 二環性 ,  アジリジン類 ,  アルケン ,  アルキン ,  光反応 ,  オクタン誘導体 ,  合成法