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J-GLOBAL ID：200902298730193735   整理番号：08A0366322

アデニンヌクレオシドのC-8におけるHeckアリール化のための簡単な方法

Simple Methodology for Heck Arylation at C-8 of Adenine Nucleosides

著者 (3件)： LAGISETTY Pallavi (City Univ. New York, New York, USA) ,  ZHANG Li (Univ. Oklahoma, Oklahoma, USA) ,  LAKSHMAN Mahesh K. (City Univ. New York, New York, USA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 350  号： 4  ページ： 602-608  発行年： 2008年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8-ブロモアデノシンを8-ビニルアデノシンに変換し,パラジウム触媒存在下ハロゲン化アリールとのHeck反応によって8-ビニルアデノシン誘導体を合成した。多数のハロゲン化アリールの反応性を調べた。予想通り,ヨージドおよびブロミドは容易に反応し,trans-体を生成した。クロリドは反応させるのが困難であったが,触媒を調節することによってcis-体も若干生成した。trans-体のcis-体への異性化反応を調べた結果,反応によって生成したtrans-体が異性化してcis-体を生成するものと考えた。C-6アミノ基のアリール化反応の可能性も検討した。

シソーラス用語： *ヌクレオシド ,  *ビニル化合物 ,  *Heck反応 ,  *交差カップリング反応 ,  パラジウム触媒 ,  異性化 ,  反応機構 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  アリール化 ,  化学合成 ,  反応性 ,  *Mizoroki-Heck反応

分類 (2件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  プリン,プテリジン  (CF07105E)

物質索引 (18件)： 8-ブロモアデノシン ,  トリ(o-トリル)ホスフィン ,  8-ビニル-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-ビニル-3′-O,5′-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2′-デオキシアデノシン ,  8-(2-フェニルエテニル)-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(1-ナフチル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(4-ニトロフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(2-ナフチル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(4-メチルフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(2-メチルフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(6-メトキシ-2-ナフチル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(4-メトキシフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(4-アセチルフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(4-シアノフェニル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(アントラセン-9-イル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(フェナントレン-9-イル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン ,  8-[2-(ピレン-1-イル)エテニル]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)アデノシン

タイトルに関連する用語 (1件)： アリール化