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J-GLOBAL ID：200902299408776969   整理番号：09A0004566

アスペルギリドBの全合成とアスペルギリドAの構造の矛盾

Total synthesis of aspergillide B and structural discrepancy of aspergillide A

著者 (2件)： HANDE Sudhir M. (Kyoto Pharmaceutical Univ., Misasagi, Yamashina, Kyoto 607-8412, JPN) ,  UENISHI Jun’ichi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Misasagi, Yamashina, Kyoto 607-8412, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 50  号： 2  ページ： 189-192  発行年： 2009年01月14日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 14員環の細胞毒性マクロライド「1」および「2」をアルコール「10」から15段階を経て,キラルなζ-ヒドロキシアリルアルコール「7」の,立体選択的なPd(II)接触環化を用いて合成した。アスペルギリドAおよびBは,海洋細菌から単離され,それらの分子構造は各々,「1」および「2」と提案された。合成物「1」の構造はアスペルギリドAとは一致せず,アスペルギリドBと一致した。アスペルギリドBのC-13位の立体中心の構造を(S)-型配置と訂正した。立体選択的合成のキーステップは,Sharplessの不斉ジヒドロキシル化,交差メタセシス,Pd^II触媒を用いたテトラヒドロピラン環「16」の立体選択的構築,および,Yamaguchiのマクロラクトン化を包含する。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Aspergillus ,  *ラクトン ,  大環状化合物 ,  全合成 ,  分子構造 ,  誤り訂正 ,  細胞毒性 ,  不斉合成 ,  メタセシス ,  パラジウム触媒 ,  ラクトン化 ,  ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： ジヒドロキシル化 ,  Aspergillus属 ,  アスペルギリド ,  Sharpless反応 ,  交差メタセシス

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (10件)： アスペルギリドA ,  アスペルギリドB ,  (E)-7-ヒドロキシ-3-ヘプテン酸メチル ,  (4S)-4α-ヒドロキシ-5α-[3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プロピル]テトラヒドロフラン-2-オン ,  (4S)-4α-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-5α-(3-ブテニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (3aβ,7aβ)-5β-[(E)-4-フェニル-3-ブテニル]ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-2-オン ,  安息香酸(S)-1-メチル-5-ヘキセニル ,  (2S)-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-[(1E,6S)-6-(ベンゾイルオキシ)-1-ヘプテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-酢酸メチル ,  (2S)-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-[(1E,6S)-6-ヒドロキシ-1-ヘプテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-酢酸 ,  (2S)-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-[(1E,6S)-6-ヒドロキシ-1-ヘプテニル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-酢酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (4件)： アスペルギリドB ,  全合成 ,  アスペルギリドA ,  矛盾