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J-GLOBAL ID：200902299858181418   整理番号：08A0333574

オムラリド,7-epi-オムラリド,及び(+)-ラクタシスチンのエナンチオ選択的全合成

Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-epi-Omuralide, and (+)-Lactacystin

著者 (7件)： HAYES Christopher J. (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  SHERLOCK Alexandra E. (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  GREEN Martin P. (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  WILSON Claire (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  BLAKE Alexander J. (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  SELBY Matthew D. (Pfizer Global Res. and Dev., Kent, GBR) ,  PRODGER Jeremy C. (GlaxoSmithKline, Hertfordshire, GBR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 6  ページ： 2041-2051  発行年： 2008年03月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Streptomyces sp.OM-6519から単離した(+)-ラクタシスチンを16段階で不斉全合成した。重要段階は,第四立体中心を有する3-ピロリン誘導体をビニルブロミド誘導体から構築するためのKHMDSを用いるアルキリデンカルベン1,5-挿入反応,及び後段でのベンジリデンアセタール部位のDMSO媒介酸化的開裂による対応する第一アルコール及びベンゾアートエステル部位への変換であった。同様の方法で,類似構造のオムラリド及び7-epi-オムラリドを全合成した。

シソーラス用語： *代謝産物 ,  *Streptomyces ,  不斉合成 ,  全合成 ,  挿入反応 ,  カルベン反応 ,  溶媒効果 ,  開裂反応 ,  酵素阻害剤
準シソーラス用語： ピロール誘導体

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (17件)： オムラリド ,  (+)-ラクタシスチン ,  KHMDS ,  (4R)-2-(トリクロロメチル)-4-[(1S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-2-オキサゾリン ,  (4R,5R)-2-(トリクロロメチル)-4-イソプロピル-5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-5-オール ,  (2S,3S)-3-イソプロピルオキシラン-2-メタノール ,  (E)-2-メチル-3-ブロモ-2-プロペン-1-オール ,  (2R,4S,5R)-N-[(E)-2-メチル-3-ブロモ-2-プロペニル]-2-フェニル-4-イソプロピル-1,3-ジオキサン-5-アミン ,  (5R,6S,8R)-3-メチル-6-イソプロピル-8-フェニル-7,9-ジオキサ-1-アザスピロ[4.5]デカン-3-エン ,  (5R,6S,8R)-3-メチル-6-イソプロピル-8-フェニル-7,9-ジオキサ-1-アザスピロ[4.5]デカン-3-エン-2-オン ,  (3R,4S,5S,6S,8R)-3-メチル-4-ヒドロキシ-6-イソプロピル-8-フェニル-7,9-ジオキサ-1-アザスピロ[4.5]デカン-2-オン ,  (3S,4S,5S,6S,8R)-3-メチル-4-ヒドロキシ-6-イソプロピル-8-フェニル-7,9-ジオキサ-1-アザスピロ[4.5]デカン-2-オン ,  (3R)-3α-メチル-4α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5-[(1S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]ピロリジン-2-オン ,  (3S)-3β-メチル-4α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5-[(1S)-1-(ベンゾイルオキシ)-2-メチルプロピル]ピロリジン-2-オン ,  (1R,5β)-1β-[(1S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-4β-メチル-6-オキサ-2-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3,7-ジオン ,  (3R)-3α-メチル-4α-ヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5-[(1S)-1-(ベンゾイルオキシ)-2-メチルプロピル]ピロリジン-2-オン ,  (3S)-3β-メチル-4α-アセトキシ-5α-(ヒドロキシメチル)-5-[(1S)-1-(ベンゾイルオキシ)-2-メチルプロピル]ピロリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： オムラリド ,  EPI ,  ラクタシスチン ,  全合成