特許

J-GLOBAL ID：200903001835659471

N-アルキル-α,β-不飽和カルボン酸アミドの製造方法

発明者： 河井 基益 ,  石井 聖一 ,  猪俣 将実
出願人/特許権者： 三井東圧化学株式会社
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平5-293002
公開番号（公開出願番号）：特開平7-145122
出願日： 1993年11月24日
公開日（公表日）： 1995年06月06日
要約：

【要約】【構成】 α,β-不飽和カルボン酸エステルと脂肪族アミンとからβ-アルキルアミノカルボン酸エステルの生成を経てN-アルキル-β-アルキルアミノカルボン酸アミドを生成させ、次に、このN-アルキル-β-アルキルアミノカルボン酸アミドを分解して脂肪族アミンを脱離させ、N-アルキル-α,β-不飽和カルボン酸アミドを製造するに際し、α,β-不飽和カルボン酸エステルが、β-アルキルアミノカルボン酸エステルに転化し始めた後に、反応系に、触媒としてアルカリ金属アルコラートを作用させることを特徴とする。【効果】 この方法によれば、 100°C以下及び2kg/cm2 G のような低温かつ低圧の反応条件においても、N-アルキル-α,β-不飽和カルボン酸アミドを高収率で得ることが可能である。

請求項（抜粋）：

一般式(1)(化1)【化1】(式中、R1 は水素又はメチル基を示し、R2 は炭素数1〜8のアルキル基を示す。)で表されるα,β-不飽和カルボン酸エステルと一般式(2)(化2)【化2】R3 -NH-R4 (2)(式中、R3 は水素、炭素数1〜4のアルキル基、又はアリル基を示し、R4 は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基、メトキシプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、又はシクロヘキシル基を示す。また、R3 及びR4 がメチレン基を介する結合を形成していてもよい。)で表される脂肪族アミンとから、一般式(3)(化3)【化3】(式中、R1 ,R2 ,R3 ,R4 は前記に同じ。)で表されるβ-アルキルアミノカルボン酸エステルの生成を経た後に、一般式(4)(化4)【化4】(式中、R1 ,R3 ,R4 は前記に同じ。)で表されるN-アルキル-β-アルキルアミノカルボン酸アミドを生成させ、次に、このN-アルキル-β-アルキルアミノカルボン酸アミドを分解して脂肪族アミンを脱離させ、一般式(5)(化5)【化5】(式中、R1 ,R3 ,R4 は前記に同じ。)で表されるN-アルキル-α,β-不飽和カルボン酸アミドを製造するに際し、前記一般式(1)(化1)で表されるα,β-不飽和カルボン酸エステルが、前記一般式(3)(化3)で表されるβ-アルキルアミノカルボン酸エステルに転化し始めた後に、反応系にアルカリ金属アルコラートを作用させることを特徴とするN-アルキル-α,β-不飽和カルボン酸アミドの製造方法。

IPC (3件)：

C07C233/09 ,  C07C231/02 ,  C07C233/18