特許

J-GLOBAL ID：200903002121493177

ニューキノロン系化合物中間体の製造方法

発明者： 浦田 泰男 ,  藤田 守 ,  杉浦 光代 ,  大泉 史貴 ,  吉田 尚之
出願人/特許権者： チッソ株式会社
代理人 (1件)： 野中 克彦
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平7-180650
公開番号（公開出願番号）：特開平9-012547
出願日： 1995年06月23日
公開日（公表日）： 1997年01月14日
要約：

【要約】【目的】 ニューキノロン系抗菌剤CP-99219の合成中間体の製造に適用しうる、効率良い製造法の提供。【構成】 下記一般式(I)【化1】(R1 、R2 は、炭素数1〜8までの直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を示す。)で示されるシクロプロパントリカルボン酸トリエステルを出発物質として、7工程経ることにより、下記一般式(IV)【化2】(R3 は、ベンジル基、ジフェニルメチル基等、R4 は、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルキル基、シクロアルキル基等を示す。)で示されるニューキノロン系化合物中間体を得る製造法。【効果】 ニューキノロン系抗菌剤CP-99219の合成中間体を効率よく製造できる。

請求項１：

下記一般式(I)【化1】(R1 、R2 は、炭素数1〜8までの直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を示す。)で示されるシクロプロパントリカルボン酸トリエステルを出発物質として、加水分解、脱水縮合を経て下式(II)【化2】で示される酸無水物を得て、該酸無水物とアミン化合物を縮合して得られた下記一般式 (III)【化3】(R3 は、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、もしくはトリフェニルメチルオキシカルボニル基を示す。これら各基の芳香環の置換基は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードの各ハロゲン基、ニトロ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルキル基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルコキシ基、アミノ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐ペルフルオロアルキル基の各基から選ばれる。)で示される化合物のカルボニル基を還元した後、ジフェニルホスホリルアジド(以下DPPA)、或いは金属アジド存在下アジド化合物を経由してクルチウス転位させ得られた下記一般式(XV)【化4】(R3 は、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、もしくはトリフェニルメチルオキシカルボニル基を示す。これら各基の芳香環の置換基は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードの各ハロゲン基、ニトロ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルキル基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルコキシ基、アミノ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐ペルフルオロアルキル基の各基から選ばれる。)で示される化合物をアルコールと反応させることを特徴とする下記一般式(IV)【化5】(R3 は、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、もしくはトリフェニルメチルオキシカルボニル基を示す。これら各基の芳香環の置換基は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードの各ハロゲン基、ニトロ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルキル基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルコキシ基、アミノ基、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐ペルフルオロアルキル基の各基から選ばれる。R4 は、炭素数が1〜8個の直鎖または分岐アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を示す。)で示されるニューキノロン系化合物中間体の製造方法。

IPC (2件)：

C07D209/52 ,  C07M 7:00