特許

J-GLOBAL ID：200903005093916503

4,5-ジヒドロ-4-オキソ-ピロロ[1,2-a]キノキサリンおよびそのアザ類似体、それらの製造方法、該化合物を含有する医薬品および該医薬品の製造方法

発明者： ハンス-ラインホルト ディーター ,  ユルゲン エンゲル ,  カール-ハインツ クリングラー ,  ベルンハルト クッチャー ,  シュテファン スツェレーニー ,  ウテ アハテルラート-トゥッカーマン ,  ユルゲン シュミット ,  ペーター メツェナウアー
出願人/特許権者： アスタ メディカ アクチエンゲゼルシャフト
代理人 (1件)： 矢野 敏雄 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平5-205046
公開番号（公開出願番号）：特開平6-184155
出願日： 1993年08月19日
公開日（公表日）： 1994年07月05日
要約：

【要約】 (修正有)【目的】 4,5-ジヒドロ-4-オキソ-ピロロ[1,2-a]キノキサリンを提供する。【構成】 式Iで示される化合物およびその塩、それらの製造方法ならびに当該化合物もしくはその塩を含有する医薬品。[式中R1はピペリジン-1-イル(CH2)n-(但しピペリジンの4位はフェニル、ベンズヒドリル等で置換されており、n=1〜6)等;R2,R3はH、ハロゲン、アルコキシ等;R4はH、ハロゲン;をそれぞれ表す。又フェニル環のCHはNで置きかえることもできる]【効果】 該化合物は、抗アレルギ性および抗喘息性作用、不安解消作用、低血圧作用、血管拡張作用および積極的筋収縮作用を有する。

請求項（抜粋）：

式I:【化1】[式中、フェニル環は6,7,8または9位にCH基の代わりに窒素原子を含有することもでき、かつ基R1,R2,R3およびR4は以下のものを表す:R1:C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、C1〜C6-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1〜C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシまたは基:-Alk-A-、上記式中、AlkはC1〜C6-アルキル、C2〜C6-ヒドロキシアルキルまたはC3〜C6-シクロアルキルを表し、かつ記号Aは以下のものを表す:1.水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルカノイルオキシ、フェニル。2.-NHR5、-NHR5R6、NR5R6R7、ピリジルアミノ、イミダゾリル、ピロリジニル、N-C1〜C6-アルキルピロリジニル、ピペリジルアミノ、N-(フェニル-C1〜C4-アルキル)-ピペリジルアミノ、この場合にR5およびR6は同じかまたは異なり、水素原子、C1〜C6-アルキル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-ヒドロキシシクロアルキル、モルホリノ-C1〜C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキルまたはフェニル-C2〜C6-オキシアルキルを表し、フェニル基はハロゲン原子により置換されていてもよく、かつR7は水素原子またはC1〜C6-アルキルを表す。3.基:-CO-D-式中、Dは、フェニル、C1〜C6-アルキル、C3〜C7-シクロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C7-シクロアルキルオキシ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ホモピペリジノ、ピペラジノ、-NHR5または-NHR5R6を表し、かつR5およびR6は前記のものを表す。4.基:【化2】式中、nは1から3までの整数であってもよく、EはCH2、酸素原子、硫黄原子、NH、CHOH、CH-C1〜C6-アルキルオキシ、CH-C2〜C6-アルカノイルオキシ、CHC6H5、CHCOD、CH-CH2C6H5、N-C1〜C6-アルキル、N-C1〜C6-ヒドロキシアルキル、N-C6H5、N-CH2C6H5、N-CH(C6H5)2、N-(CH2)2-OH、N-(CH2)3-OHまたはNCODを表し、かつフェニル基(C6H5)はハロゲン原子、C1〜C6-アルコキシ、トリフルオロメチル、C1〜C6-アルキル、メチレンジオキシ、シアンにより置換されていてもよく、Dは前記のものを表す。R2およびR3:同じかまたは異なっていてもよく、以下のものを表す:水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、トリフルオロメチル、-CN、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、-NHR5、-NHR5R6、NR5R6R7(R5、R6、R7は前記のものを表す)または基:G-Alk-A、この場合にAlkおよびAは前記のものを表し、かつGは酸素原子、硫黄原子、NHまたはNR5を表す。R4:水素原子またはハロゲン原子、この場合にR2が基:【化3】を表し、R5がフェニル、C1〜C4-アルコキシフェニルまたはジフェニルメチルを表し、かつR3およびR4が水素原子を表す場合は、R1は水素原子であってもよい、ただし式Iの化合物において、R1がメチル、ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノエチル、モルホリノエチルまたはピロリジノエチルを表し、R2、R3およびR4が水素原子を表し、かつフェニル環が窒素原子を含有しないものを除く]で示される4,5-ジヒドロ-4-オキソ-ピロロ[1,2-a]キノキサリンおよびその生理学的に認容される酸付加塩および第四アンモニウム塩。

IPC (7件)：

C07D487/04 140 ,  A61K 31/495 AAE ,  A61K 31/495 ABF ,  A61K 31/495 ABR ,  A61K 31/495 ABU ,  A61K 31/495 ACD ,  C07D471/14