新規合成カテコール誘導体、その製造方法及びその使用方法 | 特許情報

【要約】本発明は、新規合成カテコール誘導体-この際アゾメチンカルボン酸残基、アゾベンゼンカルボン酸残基、ベンズヒドラゾン残基、アミノ安息香酸残基、アミノ酸残基、又はジペプチド、ピロリジン-及び(又は)オキサゾリジンカルボン酸残基又はホルミルカルボキシメチルオキシム残基が構造要素として作用する-、並びにこれと有効物質、特に抗生物質との複合体に関する。本発明の化合物は、クラム陰性菌株、特にシュードモナド、大腸菌、サルモネラ-、クレブシエラー及びプロテウス株に於いてシデロホアとして有効であり、これと有効物質、たとえば抗生物質との複合体の形で(“シデロホア-抗生物質複合体”として)、本発明の化合物を細菌細胞中に導入し、その抗菌作用を改善するか又は増加することができ、一部他のβ-ラクタムに対して耐性の菌株に於いても可能である。更に上記化合物を鉄物質代謝阻害に起因する疾患に使用するのに適当である。上記式(I)に於いて、R1=OH又はOアシル、3-及び(又は)4-位のR2は芳香族アゾメチンカルボン酸残基又はアゾベンゼンカルボン酸残基、ベンズヒドラゾン残基、アミノ安息香酸残基、アミノ酸残基、ピロリジン-及び(又は)オキサゾリジンカルボン酸残基及びホルミルカルボキシメチルオキシム及び(又は)有効物質、特に抗生物質との複合体を示す。上記化合物は、遊離酸としてその塩の形で又は容易に離脱しうるエステルとして存在することができる。

一般式 {式中、R1は同一か又は相互に無関係にOH及び(又は)Oアシルを示し、 R2は3-及び(又は)4-位で次の基を示す: a.芳香族アゾメチンカルボン酸残基及び(又は)アゾベンゼンカルボン酸残基: 〔式中、XはCH、N、CH=CH-CH、 YはOA(A=H、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。) であるか又は YはOH-又はNH-基を含有する有効物質残基であり、 R3は、R1がOH又はOアシルである場合、Oアシル-残基1又は2個であるか、又は R3はR1がOアシルである場合、Hであるか、又は (式中、R15は同一であるか又は相互に無関係にH及び(又は)Oアシルを示す。)である。〕あるいは〔式中、YはOA(A=H、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。)であるか又は YはNH-又はOH-基を含有する有効物質残基であり、 R3は同一か又は相互に無関係にH、OH、Oアシルを示す。〕である;b.ベンズヒドラゾン残基:〔式中、R15は同一か又は相互に無関係にH、OH、Oアシルを示し、 R4及び(又は)R5はH、COYであり、この際 YはOA(A=H)アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。)であるか又は YはNH-又OH-基を含有する有効物質残基である。〕である;c.アミノ安息香酸残基:〔式中、YはOA(A=H、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。)であるか又は YはNH-又はOH-基を含有する有効物質残基であり、 R19はH、アルキル、 R20はH、アルキル、ハロゲン、OH、Oアルキル、Oアシルであるか又は (式中R18及びR21は夫々同一か又は相互に無関係に2,3-及び(又は) 3,4-位でH、OH、Oアシル、Oアルキルを示す。) である。〕である;d.アミノ酸残基:〔式中、YはOA(A=H、アルキル、アリール、アラルキル:アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。)であるか又は YはNH-又はOH-基を含有する有効物質残基であり、 R6はアルキル、ヒドロキシアルキル、(R1=Oアシルの場合、C1-C5ヒドロキシアルキル、R1=OHの場合C3-C5ヒドロキシアルキル)又はアルコキシアルキル、アシルオキシアルキル、アリールアルコキシアルキルである又は (式中R15は同一か又は相互に無関係にH、OH、Oアシルを示し、 R1がOアシル、R15がH及び(又は)Oアシルである場合、nは1〜5 の整数であり、 R1がOH、R15がH及び(又は)OHである場合、nは1〜3の整数である。) 又は (式中、R15は同一か又は相互に無関係にH、OH、Oアシルを示し、n1 及びn2は1〜5の整数である。) である。〕である;e.ピロリジン-及び(又は)オキサゾリジンカルボン酸残基:〔式中、Z=O、CH2、 R16及びR17は同一か又は相互に無関係にH、アルキル又はアリールを示し、 YはOA(A=H)アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。) であるか又は YはNH-又はOH-基を含有する有効物質残基である。〕である; f.ホルミル-O-カルボキシメチルオキシム: R2はCH=NOCH2COY、〔式中YはOA(A=H、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又は置換されたアンモニウムイオンである。)であるか又は YはNH-又はOH-基を含有する有効物質残基である。〕である。} で表わされるカテコール誘導体。

C07C235/60 , A61K 31/401 , A61K 31/42 601 , A61K 31/43 , A61K 31/431 , A61K 31/545 , A61P 3/00 , A61P 31/04 , C07C235/64 , C07C245/08 , C07C251/24 , C07C251/86 , C07D207/16 , C07D263/06 , C07D499/68 , C07D499/70 , C07D501/22 107

C07C235/60 , A61K 31/401 , A61K 31/42 601 , A61K 31/43 , A61K 31/431 , A61K 31/545 , A61P 3/00 , A61P 31/04 , C07C235/64 , C07C245/08 , C07C251/24 , C07C251/86 , C07D207/16 , C07D263/06 , C07D499/68 A , C07D499/70 E , C07D501/22 107