特許
J-GLOBAL ID:200903006730866058

カチオン性アミノジアントラキノン類、その用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 園田 吉隆 (外1名)
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願平11-340632
公開番号(公開出願番号):特開2000-230131
出願日: 1999年11月30日
公開日(公表日): 2000年08月22日
要約:
【要約】【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着色に至らしめることができる直接染料として使用される化合物を提供する。【解決手段】 第4級化された脂肪族鎖、少なくとも1つの第4級化され飽和した環を有する脂肪族鎖、少なくとも1つの第4級化された不飽和の環を有する脂肪鎖から選択される少なくとも1つのカチオン性基Zを含有するカチオン性アミノジアントラキノン類を使用する。
請求項(抜粋):
以下の式(I):【化1】{上式中、・Bは、好ましくは1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子及び/又は一又は複数のZ基(以下に定義する)が挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又はC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持していてもよい;・R<SB>1</SB>、R<SB>2</SB>、R<SB>3</SB>、R<SB>4</SB>、R'<SB>1</SB>、R'<SB>2</SB>、R'<SB>3</SB>及びR'<SB>4</SB>は同一でも異なっていてもよく、結合手Bの2つの価の一方、水素原子;ハロゲン原子;Z基(以下に定義する);(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル基;モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;シアノ基;ニトロ基;カルボキシル基;カルバミル基;スルホ基;同一でも異なっていてもよく、以下に定義するNHR<SB>5</SB>又はNHR'<SB>5</SB>と同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ基;以下に定義するOR<SB>6</SB>又はSR<SB>6</SB>又はOR'<SB>6</SB>又はSR'<SB>6</SB>基を表し;・R<SB>5</SB>及びR'<SB>5</SB>は同一でも異なっていてもよく、結合手Bの2つの価の一方;水素原子;以下に定義するZ基;C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基;モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アリール基;ベンジル基;シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基:カルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;チオカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;トリフルオロ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;スルホ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルフィニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-Z-アミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよく、アミンが、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB></SB><SB>6</SB>アルキル)、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、カルバミル、N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル又はN,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシル又はチオカルバミル基、又はZ基(以下に定義する)から選択される、同一でも異なっていてもよい一又は二の基で置換されたアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に、炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の5又は6員環を形成し得るものであり;・R<SB>6</SB>及びR'<SB>6</SB>は同一でも異なっていてもよく、結合手Bの2つの価の一方;水素原子;C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基;モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;Z基(以下に定義する);(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アリール基;ベンジル基;カルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;カルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;トリフルオロ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-Z-アミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルフィニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル(C<SB></SB><SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB></SB><SB>6</SB>アルキル)基;アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよく、アミンが、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシル、カルバミル、N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル、N,N-ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル、チオカルバミル又は(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル基、又はZ基(以下に定義する)から選択され、同一でも異なっていてもよい一又は二の基で置換されたアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に、炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の5又は6員環を形成し得るものであり;・Zは次の式(II)及び(III)の不飽和のカチオン性基、及び次の式(IV)の飽和したカチオン性基:【化2】【化3】[上式中:・Dは、好ましくは1〜14の炭素原子を有する直鎖状あるいは分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又はC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持していてもよい結合手であり;・環の構成要素であるE、G、J、L及びMは、同一でも異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子を表し;・nは0〜4の整数であり;・mは0〜5の整数であり;・R基は同一でも異なっていてもよく、結合手Bの2つの価の一方、第1のZ基と同一又は異なる第2のZ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C<SB>1</SB>-C<SB></SB><SB>6</SB>アルキル基、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ基、トリ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルシラン(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルカルボニル基、チオ基、チオ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルチオ基、アミノ基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、カルバミル又は(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基、R''及びR'''が同一でも異なっていてもよく、C<SB></SB><SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基又はポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基を表すNHR''又はNR''R'''基を表し;・R<SB>7</SB>は、結合手Bの2つの価の一方、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、トリ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルシラン(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、カルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ベンジル基、第1のZ基と同一又は異なる第2のZ基を表し;・R<SB>8</SB>、R<SB>9</SB>及びR<SB>10</SB>は同一でも異なっていてもよく、結合手Bの2つの価の一方、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、アリール基、ベンジル基、アミド(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、トリ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルシラン(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、又はアミンが(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、カルバミル又は(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基を表し;R<SB>8</SB>、R<SB>9</SB>及びR<SB>10</SB>基の2つが、それらが結合している窒素原子と共に、炭素を含有するか、もしくはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環等の一又は複数のヘテロ原子を含有し得る飽和した5又は6員環を形成可能であり;該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基、モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ基、トリ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルシラン(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、ケト(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、チオ基、チオ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルチオ基、アミノ基、(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、カルバミル又は(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非置換され得るものであり;また、R<SB>8</SB>、R<SB>9</SB>及びR<SB>10</SB>基の1つは、第1のZ基と同一又は異なる第2のZ基を表し得るものであり;・R<SB>11</SB>は、結合手Bの2つの価の一方、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル基;モノヒドロキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;ポリヒドロキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;アリール基;ベンジル基;アミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基、アミンが(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボニル、カルバミル又は(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;カルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;シアノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;カルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;トリフルオロ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;トリ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルシラン(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;スルホンアミド(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルボキシ(C<SB>1</SB>-C<SB></SB><SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルフィニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB></SB><SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホニル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルケト(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルカルバミル(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基;N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルスルホンアミド(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル)基を表し;・x及びyは0又は1の整数で;次の条件:- 式(II)の不飽和のカチオン性基においては;- x=0の場合、結合手Dは窒素原子に結合しており;- x=1の場合、結合手Dは環の構成要素であるE、G、J又はLの一つに結合しており;- yは:1)環の構成要素であるE、G、J及びLが同時に炭素原子であり、R<SB>7</SB>基が不飽和の環の窒素原子により担持されている場合か;又は2)環の構成要素であるE、G、J及びLの少なくとも1つが、R<SB>7</SB>基が結合している窒素原子を表す場合:1のみを示し得るもので;- 式(III)の不飽和のカチオン性基においては:- x=0の場合、結合手Dは窒素原子に結合しており;- x=1の場合、結合手Dは環の構成要素であるE、G、J、L又はMの一つに結合しており;- yは、環の構成要素であるE、G、J、L及びMの少なくとも1つが2価の原子を表し、R<SB>7</SB>基が不飽和の環の窒素原子により担持されている場合に1のみを示し得るもので;- 式(IV)のカチオン性基においては:- x=0の場合、結合手Dは、R<SB>8</SB>ないしR<SB>10</SB>基を担持する窒素原子に結合しており;- x=1の場合、R<SB>8</SB>ないしR<SB>10</SB>基の2つは、それらが結合している窒素原子と共同して、上述した5又は6員の飽和した環を形成し;結合手Dは該飽和した環の炭素原子により担持されている;を有するものであり、・X<SP>-</SP>は一価又は二価のアニオンを表す]から選択され;- (i)カチオン性基Zの数は少なくとも1であり;- (ii)式(I)が、次の式(VI):【化4】[上式中、R<SB>1</SB>、R<SB>2・・・
IPC (5件):
C09B 1/26 ,  A61K 7/13 ,  C07D233/61 102 ,  C07D295/12 ,  D06P 1/42
FI (5件):
C09B 1/26 ,  A61K 7/13 ,  C07D233/61 102 ,  C07D295/12 Z ,  D06P 1/42
引用特許:
出願人引用 (2件)
  • 特開昭49-085133
  • 特許第1422016号
審査官引用 (6件)
  • 特開昭49-085133
  • 特開昭49-085133
  • 特許第1422016号
全件表示

前のページに戻る