置換6-(3,5,6,7-テトラヒドロピロロ[2.1-c[1.2.4-チアジアゾール-3-イリデンイミノ)-7-フルオロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンの製造方法およびN-(4-フルオロ-2-ヒドロキシフエニル)-2-クロロアセトアミド

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：矢野敏雄 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平3-049616
公開番号（公開出願番号）：特開平5-032672
出願日： 1991年03月14日
公開日（公表日）： 1993年02月09日
要約：

【要約】 (修正有)【目的】一般式Iで表わされる化合物は農作物中に生育する広範囲の雑草に対し優れた除草活性を示す。これら化合物を温和な条件下で製造する方法を提供する。【構成】 2-アミノ-5-フルオロフェノールを(クロロ)アセチル化し、ついでニトロ化して式Vの5-ニトロアセトアニリド体とし、Vのニトロ基を還元して得られた5-アミノアセトアニリド(VI)をX-CS-Y〔式中Xはクロロまたはイシダゾールを;Yはクロロ、イシダゾールまたはアルキルアミノを表わす〕で処理して5-イソチオシアネートアセトアニリド(VIII)に導き、VIIIを環化して得られたベンゾオキサジノンイソチオシアネート(IX)を一般式Xの化合物と反応させ、ついで酸化剤の存在下に環化してイミノチアジアゾール体(XI)とし、これに式XIIのアルキル化剤と反応させて式Iの目的物を得る方法。及び本法で用いられる中間体であるV、VIならびにVIIIで示される化合物。〔式中、RはHまたはClを、R1はC1〜6アルキル等を、R2およびR3は水素またはC1〜4アルキルを、Xはハロゲン、CH3SO3-等を表わす〕

請求項（抜粋）：

一般式I:【化1】[式中、R1はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルを表し、R2およびR3は、同じかまたは異なってもよく、水素またはC1〜C4アルキルを表す]で示される置換6-(3,5,6,7-テトラヒドロピロロ[2.1-c][1.2.4]-チアジアゾール-3-イリデンイミノ)-7-フルオロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンを製造する方法において、a)式II:【化2】で示される2-アミノ-5-フルオロフェノールを、酸結合剤の存在で、適当な溶剤中で、クロロアセチルクロリド、アセチルクロリドまたは無水酢酸と反応させ、b)こうして生成された式IV:【化3】[式中、Rは水素または塩素を表す]で示されるアセトアニリドを硝酸、その無機または有機誘導体で、場合により適当な溶剤中でニトロ化し、c)こうして生成された式V:【化4】で示される5-ニトロアセトアニリドを、適当な触媒の存在で、不活性溶剤中で水素で水素化するか、または不活性溶剤の存在で化学的還元剤と反応させ、d)こうして生成された式VI:【化5】で示される5-アミノアセトアニリドを、適当な溶剤中で、場合により酸結合剤を添加して、式VII:【化6】[式中、Xはクロロまたはイミダゾールを表し、Yはクロロ、イミダゾールまたはジアルキルアミノを表す]で示される化合物で処理し、e)こうして生成された式VIII:【化7】で示される5-イソチオシアネートアセトアニリドを、等モル量の無機または有機塩基と接触作用させることにより環化させ、f)こうして得られた一般式IX:【化8】で示されるベンゾオキサジノンイソチオシアネートを、不活性溶剤中で、一般式X:【化9】[式中、R2およびR3は一般式Iで示したものを表す]で示される化合物と反応させ、得られた化合物を酸化剤の存在で環化してイミノチアジアゾール環にし、最後に、g)こうして生成された一般式XI:【化10】[式中、R2およびR3は一般式Iで示したものを表す]で示されるイミノチアジアゾールを、場合により適当な溶剤中の塩基を添加して、一般式XII:R1-Z (XII)[式中、R1は一般式Iで示したものを表し、Zは塩素、臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホニルオキシまたはメタンスルホニルオキシを表す]で示される化合物と反応させることを特徴とする置換6-(3,5,6,7-テトラヒドロピロロ[2.1-c][1.2.4]-チアジアゾール-3-イリデンイミノ)-7-フルオロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンの製造方法。

IPC (5件)：

C07D513/04 325 , C07C233/25 , C07C233/43 , C07C331/28 , A01N 43/90 103

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