ラミナリビオースの合成方法

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：安富康男 (外2名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願2000-543476
公開番号（公開出願番号）：特表2002-511478
出願日： 1999年04月13日
公開日（公表日）： 2002年04月16日
要約：

【要約】本発明は、グリコシル供与体及び受容体間のグリコシド結合の工程からなるラミナリビオース調製方法に関する。本発明は、グリコシル供与体はピラノース型で、式(II)に相当し;グリコシル受容体はフラノース型であり、式(III)に相当し;上記結合工程は、無水有機溶媒の溶液で、-80°C〜40°Cの温度範囲で、1分〜8時間の時間範囲で適当な助触媒の存在下で行うことを特徴とする。【化1】【化2】

請求項（抜粋）：

グリコシル供与体及びグリコシル受容体間のグリコシルカップリング工程からなるラミナリビオースの調製方法であって、・グリコシル供与体はピラノース型で、式(II):【化1】式中:R1は:-1〜6の炭素原子を有するアルキル基又はハロアルキル基-ハロゲン原子、1〜6の炭素原子を有するアルコキシル基及びニトロ基から選択される1つ若しくは複数の基で置換、又は、無置換のアリール基;を表し、Xは:-式中、R’が1〜6の炭素原子を有するアルキル基、又は、1〜6の炭素原子を有するアルコキシル基、ニトロ基若しくはアセトアミド基で置換又は無置換のアリール基で、nは整数0又は1である式S(O)nR’の基;又は、-トリクロロアセトイミデート基;から選択される親電子脱離基を表すで表され、・グリコシル受容体はフラノース型で、式(III);【化2】R2及びR3は、一緒になって、メチリジル基、エチリジル基、トリクロロエチリジル基、イソプロピリジル基、ヘキサフルオロイソプロピリジル基、シクロペンチリジル基、シクロヘキシリジル基、シクロヘプチリジル基、ブチリジル基、1-tert-ブチルエチリジル基、1-フェニルエチリジル基、ベンジリジル基、メトキシベンジリジル基、又は、1-フェニルベンジリジル基を表し;そして、R4及びR5は、一緒になって、メチリジル基、エチリジル基、トリクロロエチリジル基、イソプロピリジル基、ヘキサフルオロイソプロピリジル基、シクロペンチリジル基、シクロヘキシリジル基、シクロヘプチリジル基、ブチリジル基、1-tert-ブチルエチリジル基、1-フェニルエチリジル基、ベンジリジル基、メトキシベンジリジル基若しくは1-フェニルベンジリジル基を表すか、又は、各々、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、クロロベンゾイル基、メトキシベンゾイル基、ニトロベンゾイル基、アリル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基若しくはニトロベンジル基を表し;・前記カップリング工程は、無水有機溶媒の溶液中、-80°C〜40°Cの温度で、1分〜8時間、-Xが前記定義した式S(O)nR’の基であり、nが整数0である場合、ルイス酸若しくは強酸塩と併用する又は併用しないハロニウムイオン源、-Xが前記定義した式S(O)nR’の基であり、nが整数1である場合、アミンと併用するルイス酸、-Xがトリクロロアセトイミデートである場合、ブレンステッド酸又はルイス酸から選択される適当な助触媒の存在下で行われ;そして、・このように得られた反応生成物は、中和され、精製され、脱保護処理して、精製した後、ラミナリビオースを与えることを特徴とする調製方法。

IPC (2件)：

C07H 3/06 , C07H 17/04

FI (2件)：

C07H 3/06 , C07H 17/04

Fターム (4件)：

4C057AA19 , 4C057BB03 , 4C057BB04 , 4C057KK02

引用文献：

審査官引用 (8件)

Carbohydrate Research, 1979, 77, 245-251
Tetrahedron, 1995, 51, 4923-4932
Tetrahedron, 1996, 52, 3897-3904

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