特許

J-GLOBAL ID：200903014910992747

2-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2-カルボン酸の製造方法

発明者： 鳥原 正浩 ,  金平 浩一 ,  玉井 洋進
出願人/特許権者： 株式会社クラレ
代理人 (1件)： 田治米 登 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平9-129590
公開番号（公開出願番号）：特開平10-316609
出願日： 1997年05月20日
公開日（公表日）： 1998年12月02日
要約：

【要約】【課題】 工業的レベルで取り扱いやすい安定性の高い原料を用い、スピロノルボルネンジオキソラノン類を経由して、2-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2-カルボン酸、ひいては2-ノルボルナノンを容易に製造できるようにする。【解決手段】 2,2-ジ置換-5-メチル-1,3-ジオキソラン-4-オンをハロゲン化し、続いて脱ハロゲン化水素化して2,2-ジ置換-5-メチレン-1,3-ジオキソラン-4-オンを得、得られた2,2-ジ置換-5-メチレン-1,3-ジオキソラン-4-オンとシクロペンタジエン又はジシクロペンタジエンとをディールスアルダー反応させて、スピロ[5-ノルボルネン-2,5′-(2′,2′-ジ置換-1′,3′-ジオキソラン-4′-オン)]を得、そのスピロ化合物を加水分解することにより2-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2-カルボン酸を得る。

請求項（抜粋）：

2-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2-カルボン酸の製造方法において:(a) 式(1)【化1】(式中、R1及びR2はアルキル基を表わす。)で示される2,2-ジ置換-5-メチル-1,3-ジオキソラン-4-オンをハロゲン化して2,2-ジ置換-5-ハロゲノ-5-メチル-1,3-ジオキソラン-4-オンを得る工程;(b) 工程(a)で得られた2,2-ジ置換-5-ハロゲノ-5-メチル-1,3-ジオキソラン-4-オンを脱ハロゲン化水素化して式(2)【化2】(式中、R1及びR2は前記定義のとおりである。)で示される2,2-ジ置換-5-メチレン-1,3-ジオキソラン-4-オンを得る工程;(c) 工程(b)で得られた2,2-ジ置換-5-メチレン-1,3-ジオキソラン-4-オンと、シクロペンタジエン又はジシクロペンタジエンとをディールスアルダー反応させることにより式(3)【化3】(式中、R1及びR2は前記定義のとおりである。)で示されるスピロ[5-ノルボルネン-2,5′-(2′,2′-ジ置換-1′,3′-ジオキソラン-4′-オン)]を得る工程;及び(d) 工程(c)で得られたスピロ[5-ノルボルネン-2,5′-(2′,2′-ジ置換-1′,3′-ジオキソラン-4′-オン)]を加水分解することにより2-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2-カルボン酸を得る工程を含むことを特徴とする製造方法。

IPC (4件)：

C07C 51/087 ,  C07C 62/32 ,  C07D317/14 ,  C07D317/72

FI (4件)：

C07C 51/087 ,  C07C 62/32 ,  C07D317/14 ,  C07D317/72