特許
J-GLOBAL ID:200903015507203240

選択された透過性を有する置換非対称シアニン色素

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 山本 秀策
公報種別:公表公報
出願番号(国際出願番号):特願平8-514689
公開番号(公開出願番号):特表平9-507879
出願日: 1995年10月27日
公開日(公表日): 1997年08月12日
要約:
【要約】本発明は、メチン架橋によってピリジニウムまたはキノリニウム環系に結合した置換ベンズアゾリウム環系を含有する非対称シアニン色素由来の核酸蛍光染色剤の調製および使用について記述する。本発明のシアニン色素は、広範囲の細胞およびゲル中のオリゴヌクレオチドおよびより大きな核酸ポリマーに対して高感度を有し、そして細胞構造、細胞膜破壊または細胞機能の分析、および細胞周期分布の決定に有用である。
請求項(抜粋):
下式の化合物であって:ここで、 各R1は独立して、H;または1個〜6個の炭素を有するアルキル基;1個〜6個の炭素を有するアルコキシ基;またはトリフルオロメチル;またはハロゲンであり;そしてtは1〜4であり; R2は、1個〜6個の炭素を有するアルキル基であり; XはO、S、SeまたはNR15であり、ここでR15は、1個〜6個の炭素を有するアルキル基である;あるいはXはCR16R17であり、ここでR16およびR17(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、独立して、1個〜6個の炭素を有するアルキル基であるか、あるいはR16およびR17は一緒になって、5員環または6員環飽和環を形成する; nは0、1または2であり; Ψ-は生物学的に適合可能な対イオンであり; Qは下式のQ1またはQ2を有し:ここで、 Yは-CR3=CR4-であり; p+mが1であるように、pおよびmは0または1であり; R5はTAILであり; R3、R4、R6およびR7(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、独立して、H;または1個〜6個の炭素を有するアルキル、アルケニル、ポリアルケニル、アルキニルあるいはポリアルキニル基;またはハロゲン;または置換もしくは非置換アリールあるいはヘテロアリール;または3個〜10個の炭素を有する置換もしくは非置換シクロアルキル;または-OR8、-SR8、-(NR8R9);または-OSO2R19;またはTAILであり;ここで、R8およびR9(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、独立して、H;または1個〜6個の炭素を有するアルキル基;または1個〜2個の脂環式環もしくは芳香族環であるか;あるいはR8およびR9は一緒になって、-(CH2)4-または-(CH2)5-であり、5員環または6員環を与える;そしてここでR19は、1個〜6個の炭素を有するアルキル基、または1個〜6個の炭素を有するパーフルオロアルキル、またはアリールである; またはR6およびR7は一緒になって、-(CH2)v-(ここで、vは3または4である)であるか、あるいはR6およびR7は、式Q2に従い縮合芳香族環を形成し; R11、R12、R13、およびR14(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、独立して、H;または1個〜6個の炭素を有するアルキル、アルケニル、ポリアルケニル、アルキニルまたはポリアルキニル基;またはハロゲン;またはTAIL;または-OH、-OR8、-SR8、あるいは-(NR8R9)であり; TAILは、式LINK-SPACER-CAPを有するヘテロ原子含有部分であり;ここで、 LINKは単共有結合、-O-、-S-、またはNR20であり;ここで、R20はH、1個〜8個の炭素を有する直鎖または枝分かれアルキルであるか、あるいはR20は-SPACER'-CAP'である; SPACERおよびSPACER'(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、直鎖または枝分かれ、環式またはヘテロ環式、飽和または不飽和共有結合であり、各々はC、N、P、OおよびSからなる群から選択される1個〜16個の水素以外の原子を有し、その結果、該結合は、エーテル、チオエーテル、アミン、エステル、アミド結合;または単結合、二重結合、三重結合あるいは芳香族炭素-炭素結合;またはリン-酸素、リン-硫黄結合、窒素-窒素あるいは窒素-酸素結合;または芳香族あるいはヘテロ芳香族結合の任意の組み合わせを包含し; CAPおよびCAP'(これらは同一であり得るか、または異なり得る)は、-O-R21、-S-R21、-NR21R22、または-N+R21R22R23Ψ-であり;ここで、 R21、R22、およびR23は独立して、H、または1個〜8個の炭素を有する直鎖または枝分かれアルキルあるいはシクロアルキルであり、必要に応じてヒドロキシ、1個〜8個の炭素を有するアルコキシ、1個〜8個の炭素を有するカルボキシアルキル、またはフェニルによってさらに置換される、ここでフェニルは、必要に応じてハロゲン、ヒドロキシ、1個〜8個の炭素を有するアルコキシ、1個〜8個の炭素を有するアミノアルキル、または1個〜8個の炭素を有するカルボキシアルキルによってさらに置換される;または、R21、R22およびR23の1つまたはそれ以上は、SPACERまたはSPACER'またはR20と一緒に、5員環もしくは6員環芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ脂環式環を形成し、該ヘテロ原子はO、NまたはSから選択され;ここで、Ψ-は生物学的に適合可能な対イオンである;または、 CAPおよびCAP'は独立して、少なくとも1個の窒素原子を含む4員環〜10員環を含み; その結果R3、R4、R6、R7、R11、R12、R13、およびR14の少なくとも1つは水素ではない。
IPC (10件):
C09B 23/00 ,  C07D413/06 213 ,  C07D413/06 215 ,  C07D417/06 213 ,  C07D417/06 215 ,  C07D417/14 213 ,  C07D417/14 215 ,  G01N 21/76 ,  G01N 33/48 ,  G01N 33/58
FI (10件):
C09B 23/00 L ,  C07D413/06 213 ,  C07D413/06 215 ,  C07D417/06 213 ,  C07D417/06 215 ,  C07D417/14 213 ,  C07D417/14 215 ,  G01N 21/76 ,  G01N 33/48 P ,  G01N 33/58 A

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