特許

J-GLOBAL ID：200903016209926082

フルオロイオノホア、および光学的イオンセンサーにおけるそれらの使用

発明者： バルドナー,アドリアン ,  バーナード,スティーブン・マーク ,  ベッケルマン,ディルク ,  レインホウト,ダビド ,  ベルガー,ヨーゼフ
出願人/特許権者： ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト
代理人 (1件)： 青山 葆 (外2名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平9-537676
公開番号（公開出願番号）：特表2000-508669
出願日： 1997年04月11日
公開日（公表日）： 2000年07月11日
要約：

【要約】式(I)[式中、R06は、Hまたは置換もしくは非置換C1-C20アルキル、R6は、Hまたは置換、非置換C1-C30アルキルもしくはC1-C30アルコキシ、R1は、架橋基、ならびにFは、フルオロホア残基である。]のフルオロイオノホア。フルオロイオノホアは支持体物質と共有結合し、イオン検出用光学的センサーのポリマー膜の活性成分として使用し得る。そのセンサーは短時間で高感度の識別ができ、長期にわたって使用可能である。

請求項（抜粋）：

1.式(I) [式中、R06はH、または置換もしくは非置換C1-C20アルキル、 R6はH、または置換もしくは非置換C1-C30アルキルもしくはC1-C30アルコキシ、 R1は架橋基、ならびに Fはフルオロホア残基である。]のフルオロイオノホア。2.R1が直線状または分枝状C1-C10アルキルである請求項1記載のフルオロイオノホア。3.R6がHまたは直線状もしくは分枝状C1-C4アルキルである請求項2記載のフルオロイオノホア。4.R6が第三級ブチルである請求項3記載のフルオロイオノホア。5.R06が直線状もしくは分枝状C1-C10アルキルである請求項1記載のフルオロイオノホア。6.R06がHまたは直線状もしくは分枝状C1-C4アルキルである請求項5記載のフルオロイオノホア。7.R06が第三ブチルまたはエチルである請求項6記載のフルオロイオノホア。8.架橋基R1が、C、O、SおよびNのグループから選択される1〜30原子の鎖に含まれる請求項1記載のフルオロイオノホア。9.架橋基R1が、炭化水素ラジカルであり、またはO、SおよびNのグループからなる一つもしくはそれ以上の異なる原子団により割り込まれる炭化水素ラジカルである請求項8記載のフルオロイオノホア。10.架橋基R1が、C、O、SおよびNのグループから選択される1〜6原子の鎖に含まれる請求項8記載のフルオロイオノホア。11.架橋基R1が式(II) -X1-(R3)r-X2- (II) [式中、 X1は、-O-または-NR5、 X2は、直接結合であり、または-O-、-S-、-NR5-、-C(O)-O-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-SO2-O-、-O-SO2-、-O-SO2-O-、-NR5-C(O)-、-C(O)-NR5-、-NR5-C(O)-O-、-O-C(O)-NR5-、-NR5-C(O)-NR5-、-NR5SO2-、-SO2-NR5-、-NR5-SO2-O-、-O-SO2NR5-および-NR5SO2-NR5-から選択され、 R5は、HまたはC1-C30アルキル、C6-もしくはC5-シクロアルキル、C5-もしくはC6-シクロアルキルメチルもしくは-エチル、フェニル、ベンジル、 または1-フェニルエチ-2-イル、 R3は、二価架橋基、ならびに rは、0または1である。ただしX2が記述した基の一つであるとき、rは、1である。]である請求項1記載のフルオロイオノホア。12.二価架橋基R3が、好ましくは1〜30炭素原子を含み、ならびにC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシにより、もしくは=Oにより非置換または単置換もしくは多置換となる炭化水素ラジカルである請求項11記載のフルオロイオノホア。13.炭化水素ラジカルが、-O-、-S-および-NR5-(R5は好ましくはHまたはC1-C4アルキルである)のグループから選択される異なる原子により1回またはそれ以上割り込まれ得る請求項12記載のフルオロイオノホア。14.式(I)のFを誘導するフルオロホアが、カルボニル基、C-C二重結合および芳香環からなる請求項1記載のフルオロイオノホア。15.式(I)のFを誘導するフルオロホアが、ナフタレン、アントラセン、ベンゾフラン、ベンゾジアジン、ベンゾトリオキサジン、ベンゾトリアゼピンおよびピレンのグループから選択される縮合環系からなるフルオロイオノホア。16.式(I)のFを誘導するフルオロホアがフルオレセインまたはその誘導体である請求項1記載のフルオロイオノホア。17.式(I)のFを誘導するフルオロホアがローダミンまたはその誘導体である請求項1記載のフルオロイオノホア。18.式(I)のFを誘導するフルオロホアがアクリジンまたはその誘導体である請求項1記載のフルオロイオノホア。19.式(I)のFを誘導するフルオロホアが3,6-ジアミノアクリジンである請求項1記載のフルオロイオノホア。20.式(I)のFを誘導するフルオロホアが式(V) [式中、R01およびR02は、何れも独立したHであり、または直線状もしくは分枝状C1-C30-アルキルである。そしてR03はHもしくはC1-C6アルキルである。]のアクリジンである請求項1記載のフルオロイオノホア。21.式(Ia) [式中、R1、R06およびR6は請求項1の定義と同様である。そしてR2は-NR01R02(R01およびR02は請求項17の定義と同様である。)である]の化合物である請求項1記載のフルオロイオノホア。22.式(Ia) [R1、R06およびR6は請求項1の定義と同様である。そしてR2は-NR01R02(R01およびR02は請求項20の定義と同様であり、最小の炭素原子数は少なくとも20炭素原子である。)である。]の化合物である請求項1記載のフルオロイオノホア。23.架橋基R1が式(II) -X1-(R3)r-X2- (II) [X1は請求項11の定義と同様である。そしてX2は直接結合し、rは0である。]である請求項21記載のフルオロイオノホア。24.R6が直線状または分枝状C1-C10アルキルである請求項21記載のフルオロイオノホア。25.R6が直線状または分枝状C1-C4アルキルである請求項21記載のフルオロイオノホア。26.R6が第三ブチルである請求項21記載のフルオロイオノホア。27.R06が直線状または分枝状C1-C10アルキルである請求項21記載のフルオロイオノホア。28.R06が直線状または分枝状C1-C4アルキルである請求項21記載のフルオロイオノホア。29.R06が第三ブチルまたはエチルである請求項21記載のフルオロイオノホア。30.R2が-NR01R02(R01およびR02は、何れも独立したHであり、または直線状もしくは分枝状C1-C10アルキルである。)である請求項21記載のフルオロイオノホア。31.X1がNHである請求項23記載のフルオロイオノホア。32.フルオロイオノホアが、式 [R15がC1-C20アルキルである。]である請求項1記載のフルオロイオノホア。33.式(Ib)のイオノホアを式(Ic) Y'-(R3)r-X2-F (Ic) [R6およびR06は請求項1の定義と同様であり、R3およびX2は請求項11の定義と同様である。そして式(Ib)中、YはClまたはBrであり、式(Ic)中、Y'は-OHまたは-NHR03(R03はHまたはC1-C6アルキルである)である。]のフルオロホアと反応させることを含む式(I)の化合物の合成方法。34.請求項1記載のフルオロイオノホア、およびポリマーを含む組成物。35.ポリマーの分子量が少なくとも5,000ダルトンである請求項34記載の組成物。36.ポリマーが、ポリビニル化合物およびポリアクリル酸、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリイミド、ポリエステルアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリエーテルウレタン、ポリエステルウレタン、ポリ尿素、ポリウレタン尿素およびポリシロキサンのグループから選択される請求項34記載の組成物。37.ポリマーにイオン性の塩基性基または酸性基を含む請求項34記載の組成物。38.ポリマーが、C3-C6-アルカンジオールのポリエーテルのポリウレタンならびに脂肪族、脂環式の、脂環式-脂肪族、芳香族-脂肪族または芳香族C2-C20ジイソシアン酸である請求項36記載の組成物。39.ポリマーが、式III で表される同一のまたは異なる構造単位、10〜90mol%(ポリマーに対して)、および式IV [式中、R7およびR8は何れも独立したHまたはC1-C4-アルキルであり、Xは-O-または-NR14-、R9はC6-C20アルキルであり、R14はHまたはC1-C20-アルキルである; R10およびR11は何れも独立したH、F、ClまたはC1-C4アルキルであり、 R12およびR13は何れも独立したH、F、Cl、C1-C4アルキル、-COOH、-COO-C1-C5アルキル、-CONHC1-C5アルキルまたは-CON(R14)C1-C5アルキルであり、またはR12はHであり、そしてR13は-CN、フェニル、クロロフェニル、C1-C12アルコキシまたはC2-C18アシルオキシである。]で表される同一のまたは異なる構造単位、90〜10mol%(ポリマーに対して)を含むコポリマーである、請求項36記載の組成物。40.活性層に式(I)のフルオロイオノホアの有効量を含む、(a)支持体および(b)親水性ポリマー、イオノホアおよびフルオロホアを含む物質。41.支持体が透明である請求項40記載の物質。42.支持体上の層の厚さが例えば0.01〜100μmである請求項40記載の物質。43.蛍光分光分析によるナトリウムイオンの測定用の光学的センサーとしての請求項40記載の物質の使用。44.請求項40記載の物質の活性層がテストサンプル水溶液に接触し、蛍光の変化を測定する、テストサンプル水溶液中のナトリウムイオンの光学的測定法。

IPC (3件)：

C07D219/08 ,  G01N 21/78 ,  G01N 31/00

FI (3件)：

C07D219/08 ,  G01N 21/78 C ,  G01N 31/00 S

引用特許：

審査官引用 (2件)

• カチオンを測定するための光学センサー
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平6-053602   出願人：チバ-ガイギーアクチエンゲゼルシャフト
• 特開平2-196777
  

引用文献：

審査官引用 (4件)

• Journal of the American Chemical Society, 1995, Vol.117, No.37, p.9408-9414
• Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1992, No.9, p.730-732
• Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, Vol.32B, No.11, p.1162-1164
• Journal of the Indian Institute of Science, 1994, Vol.74, No.3, p.515-518