ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体の製造方法

発明者： , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：高島一
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平8-066860
公開番号（公開出願番号）：特開平9-255679
出願日： 1996年03月22日
公開日（公表日）： 1997年09月30日
要約：

【要約】【課題】ニコチン様コリン作動薬として有用なジアザビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体[10]の新規な製造方法の提供。【解決手段】化合物[5]を接触水素添加反応に付して化合物[6]とし、これを閉環反応に付して、さらにベンジルハライドと反応させて化合物[8]とし、光学活性な酸を用いて光学分割することにより、化合物[1]を得る。化合物[1]から化合物[10]を製造する。【効果】化合物[10]を効率的に低コストで製造できる。【化1】

請求項（抜粋）：

次の工程を含むことを特徴とする式[1]【化1】(式中、Bnはベンジル基を表す。)で示される(1R,5S)-7-ベンジル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-2-オンの製造方法。(a)式[2]【化2】で示される5-ブロモニコチン酸をエステル化反応に付して、下記式[4]【化3】(式中、R6 はアルキル基を表す。)で示されるエステル化合物とし、(b)このエステル化合物をニトリル化反応に付して、下記式[5]【化4】(式中、R6 はアルキル基を表す。)で示されるニコチン酸エステル化合物とし、(c)このニコチン酸エステル化合物を酸の存在下、接触水素添加反応に付して、下記式[6]【化5】(式中、R6 はアルキル基を表す。)で示されるピペリジン化合物とし、(d)このピペリジン化合物を閉環反応に付して、さらにベンジルハライドと反応させることにより下記式[8]【化6】(式中、Bnはベンジル基を表す。)で示されるジアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物とし、(e)このジアザビシクロ[3.3.1]ノナン化合物を、光学活性な酸を用いるジアステレオマー晶析法により光学分割することにより、下記式[1]【化7】(式中、Bnはベンジル基を表す。)で示される(1R,5S)-7-ベンジル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-2-オンを得る。

IPC (8件)：

C07D471/08 , A61K 31/435 AAM , A61K 31/445 AAB , B01J 27/10 , C07B 57/00 350 , C07D213/80 , C07B 61/00 300 , C07M 7:00

FI (7件)：

C07D471/08 , A61K 31/435 AAM , A61K 31/445 AAB , B01J 27/10 X , C07B 57/00 350 , C07D213/80 , C07B 61/00 300

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