特許

J-GLOBAL ID：200903021824539211

キラルα-アミノエポキシドからのヒドロキサミド化合物の立体選択的合成

発明者： ディヴィッド アスキン ,  ラルフ ヴォランテ ,  マイケル ウォレス ,  新開 一朗
出願人/特許権者： メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド
代理人 (1件)： 岡部 正夫 (外5名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平4-213158
公開番号（公開出願番号）：特開平5-331125
出願日： 1992年07月02日
公開日（公表日）： 1993年12月14日
要約：

【要約】 (修正有)【目的】 HIVプロテアーゼやレニンの阻害剤、またはその合成中間体として有用なヒドロキサミド化合物を立体選択的に効率よく合成する。【構成】 低温において強塩基で処理することによりキラルα-アミノメタル化エポキシドをメタル化アミドエノラートに付加して、次式のヒドロキシエチレンジペプチドイソスターをジアステレオ選択的に合成する。例えば、以下の反応式に従い、イソスターアセトニド12を合成する。

請求項（抜粋）：

式:【化1】のエポキシドと構造式:【化2】の約1当量のアミドとを低温で強塩基によって処理して反応させることを特徴とする構造式:【化3】(式中、R1は、a)t-BOC 、Aoc 、Adc 、Mcb 、Mch 、Cbz 、Alloc 、またはFmoc、b)ベンジル、c)低級アルキル、d)CH3O(CH2CH2O) n CO- 、この場合にnは1〜10である、e)テトラヒドロフラニルオキシ-CO-、又はf)R-CO-、この場合にRはアミノ酸である、であり;R2は、a)-H、b)ベンジル、c)シクロヘキシル-CH2- 、d)イソブチル、e)ベンジル-O-ベンジル-、f)シンナミル、又はg)パラヒドロキシベンジルであり;R3は、a)水素、b)低級アルキル、c)フェニル、d)ベンジル、e)-CH2- フェニル-O-R5 、またはf)-CH2-CH=CH-フェニル-O-R5であり;R4は、【化4】であり、nは0,1,または2であり、【化5】または【化6】であり;R5は、a)-H、b)ベンジル、c)-CH2CH2-OH、又は【化7】であり;R8は、a)t-BOC 、Aoc 、Adc 、Mcb 、Mch 、Cbz 、Alloc 、又はFmoc、又はb)ベンジル、の中から選ばれる除去可能な保護基であり;そしてR9は、a)低級アルキル、又はb)ベンジルである)の化合物を製造する方法。

IPC (7件)：

C07C237/22 ,  C07C 23/34 ,  C07C311/05 ,  C07D263/62 ,  C07D295/08 ,  C07D311/68 ,  C07D335/06