特許

J-GLOBAL ID：200903024828108818

新規マクロカルパール類及びその製造法

発明者： 本間 清一 ,  村田 容常 ,  大橋 裕二 ,  山越 葉子 ,  堀 佳也子 ,  相田 浩 ,  新井 好史 ,  中村 義幸 ,  渡辺 信宏
出願人/特許権者： サッポロビール株式会社
代理人 (1件)： 久保田 藤郎
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平3-276119
公開番号（公開出願番号）：特開平5-306252
出願日： 1991年09月30日
公開日（公表日）： 1993年11月19日
要約：

【要約】【構成】 以下の特徴を有する新規マクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩。?@下記の構造式を有し、【化1】〔式中、Rは分子式C15H25Oで表される残基を示す。〕かつ?A前記のa〜fの群から選ばれる1つの理化学的性質を有する並びにユーカリ属植物を溶媒で抽出し、その抽出液より上記マクロカルパール類を採取することを特徴とするマクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩の製造法。【効果】 本発明の新規生理活性物質マクロカルパール類、特にマクロカルパールAは、前述したようにアルドースリダクターゼ阻害活性及び抗菌活性を示すことより、アルドースリダクターゼ阻害剤及び抗菌剤として有用である。

請求項（抜粋）：

以下の特徴を有する新規マクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩。?@下記の構造式を有し、【化1】〔式中、Rは分子式C15H25Oで表される残基を示す。〕かつ?A下記のa〜fの群から選ばれる1つの理化学的性質を有するa: 融点 198〜200°C比旋光度【数1】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)275(32000),393(13000)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO3.47(1H,dd,J=4.2,12.7)2.29(1H,td,J=3.7,12.7)2.01(1H,m)1.92〜1.31(6H,m)1.31〜1.14(2H,m)1.10(6H,s) ≡C-CH31.09(3H,s) ≡C-CH30.85〜1.07(3H,m)0.80(3H,d,J=2.4) =CH-CH30.78(3H,d,J=2.7) =CH-CH30.69(3H,s) ≡C-CH30.45〜0.65(2H,m) 三員環13C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.94 -CHO d 193.78 -CHO s 171.74 ベンゼン環s 171.12 ベンゼン環s 169.71 ベンゼン環s 112.36 ベンゼン環s 107.02 ベンゼン環s 106.96 ベンゼン環s 77.21 -O-C≡d 59.04s 51.07d 50.88t 45.91d 42.82t 41.51t 37.48d 31.46q 30.12d 28.98d 27.93t 25.99q 25.74q 22.57t 22.17q 20.95s 20.95 三員環q 19.10q 18.24* M:多重度(s=C,d=CH,t=CH2,q=CH3,DEPT法による)b: 融点 196〜198°C比旋光度【数2】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)276(45000),392(7300)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.01(1H,s) -CHO10.00(1H,s) -CHO3.25(1H)2.32(1H,td,J=3.4,13.0)1.96(1H,td,J=6.6,9.7)1.80〜1.46(5H,m)1.46〜1.08(4H,m)1.13(6H,s) ≡C-CH3 1.01(3H,s) ≡C-CH3 0.99(3H,s) =CH-CH30.91(2H,m) 0.76(3H,d,J=6.3) =CH-CH30.70(3H,d,J=6.3) ≡C-CH3 0.62〜0.43(2H,m) 三員環13C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.94 -CHO d 193.78 -CHO s 171.74 ベンゼン環s 171.12 ベンゼン環s 169.71 ベンゼン環s 112.36 ベンゼン環s 107.02 ベンゼン環s 106.96 ベンゼン環s 77.21 -O-C≡d 59.04s 51.07d 50.88t 45.91d 42.82t 41.51t 37.48d 31.46q 30.12d 28.98d 27.93t 25.99q 25.74q 22.57t 22.17q 20.95s 20.95 三員環q 19.10q 18.24c: 融点 91〜94°C比旋光度【数3】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)276(26000),390(4000)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.03(2H,s) -CHO5.48(1H,slike) C=C-H3.01(1H,m)2.30〜1.85(5H,m)1.80〜1.45(5H,m)1.35〜0.90(5H,m)1.15(3H,s) ≡C-CH3 1.08(3H,s) ≡C-CH3 1.04(3H,s) ≡C-CH3 0.80(3H,d) =CH-CH30.75(3H,d) =CH-CH30.68(3H,d) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.2 -CHO d 192.9 -CHO s 171.5 ベンゼン環s 171.2 ベンゼン環s 169.4 ベンゼン環s 156.6 =Cd 124.7 =Cs 110.0 ベンゼン環s 106.5 ベンゼン環s 106.2 ベンゼン環s 74.4 -O-C≡d 54.4s 53.2d 43.0t 38.7d 38.1t 37.7d 37.7t 35.7t 29.7d 28.0t 27.7q 27.6q 26.7q 25.0q 24.6q 22.0q 18.0d: 融点 132〜134°C比旋光度【数4】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(26000),350(2300)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO5.64(1H,s) C=C-H3.54(1H,dd,J=4.3,12.9)2.93(1H,m)2.34(1H,td,J=4.3,12.1)2.27〜1.95(4H,m)1.82(1H,br.d)1.75〜1.15(7H,m)1.16(3H,s) ≡C-CH31.10(3H,s) ≡C-CH30.92(3H,d,J=7.0) =CH-CH30.89(3H,s) ≡C-CH30.80(3H,d,J=6.2) =CH-CH30.77(3H,d,J=6.2) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.8 -CHO d 193.8 -CHO s 172.2 ベンゼン環s 172.1 ベンゼン環s 171.0 ベンゼン環s 154.2 =Cd 123.3 =Cs 110.4 ベンゼン環s 107.4 ベンゼン環s 107.3 ベンゼン環s 75.3 -O-C≡s 74.2d 53.1d 47.8d 42.2t 37.2t 37.2t 36.8d 36.1t 30.8d 28.9t 28.7q 28.3q 28.3q 27.5q 25.7q 22.9q 19.4e: 融点 190〜192°C比旋光度【数5】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(27000),350(5900)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.08(2H,s) -CHO5.44(1H,dlike) C=C-H3.50(1H,m)2.50〜2.20(2H,m)2.05(1H,brs)1.90〜1.12(11H,m)1.17(6H,s) ≡C-CH31.10(3H,s) ≡C-CH31.05(3H,d,J=7.9) ≡C-CH30.83(3H,d,J=7.0) =CH-CH30.79(3H,d,J=7.2) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.86 -CHO d 193.68 -CHO s 172.23 ベンゼン環s 170.86 ベンゼン環s 168.84 ベンゼン環s 153.35 =Cd 123.42 =Cs 111.53 ベンゼン環s 107.44 ベンゼン環s 107.34 ベンゼン環s 75.00 -O-C≡d 53.40d 48.09t 45.71d 41.81s 41.72t 38.79t 36.12d 34.09d 29.04q 28.25q 28.00q 25.35q 24.72t 24.01q 23.77q 22.83t 22.08f: 融点 123〜125°C比旋光度【数6】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(13000),373(4600)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO5.41(1H,d,J=3.6) C=C-H3.3(1H)2.43(1H,m)2.15〜1.90(3H,m)1.85〜1.20(10H,m)1.15(3H,d,J=8.4) =CH-CH31.14(3H,s) ≡C-CH31.06(3H,s) ≡C-CH31.04(3H,s) ≡C-CH30.92(3H,d,J=5.8) =CH-CH30.79(3H,d,J=6.0) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.58 -CHO d 193.51 -CHO s 173.24 ベンゼン環s 170.50 ベンゼン環s 170.26 ベンゼン環s 153.22 =Cd 123.64 =Cs 114.72 ベンゼン環s 108.34 ベンゼン環s 107.68 ベンゼン環s 75.10 -O-C≡d 53.98d 47.48d 41.84s 41.56t 41.12t 37.53t 35.98d 32.19d 28.55q 28.23q 28.13q 25.83q 23.87q 23.41q 23.24t 22.47t 21.74

IPC (7件)：

C07C 47/57 ,  A61K 31/11 AAA ,  A61K 31/11 ABL ,  A61K 31/11 ACV ,  A61K 31/11 ADP ,  A61K 31/11 AED ,  A61K 35/78 ADZ