キラルでスメクチックの液晶混合物

発明者： , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：社本一夫 (外5名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平10-296430
公開番号（公開出願番号）：特開平11-302650
出願日： 1998年10月19日
公開日（公表日）： 1999年11月02日
要約：

【要約】 (修正有)【課題】特に逆モードで操作される強誘電性液晶(FLC)ディスプレイの特性改善用の強誘電性液晶混合物を提供する。【解決手段】一般式I:(YはCHまたはCFであり、R<SP>1</SP>(-A<SP>1</SP>-M<SP>1</SP>)<SB>a</SB>(-A<SP>2</SP>-M<SP>2</SP>)<SB>b</SB>、(M<SP>3</SP>-A<SP>3</SP>-)<SB>c</SB>(M<SP>4</SP>-A<SP>4</SP>-)<SB>d</SB>R<SP>2</SP>はメソゲニック基である)の2,6-二置換キノキサリン誘導体を含む、特にτV<SB>min</SB>モードでの操作に有用なカイラルスメクチック液晶混合物。一般式Iの化合物の具体的には一般式49-1の化合物がある。(nおよびmは独立して0〜16、ただし3<n+m<29であり、qおよびpは独立して0または1である)。

請求項（抜粋）：

以下のグループAの化合物とさらに以下のグループB〜Gのいずれかの化合物とを含む、カイラル非ラセミチルテッドスメクチック液晶混合物:A. 式(I)の2,6-二置換キノキサリン誘導体:【化1】[式中、R1およびR2は、互いに独立して、(a) 水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3、(b) 1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は、-O-、-S-,-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-または-Si(CH3)2で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つ以上の-CH2-基は、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、シクロプロパン-1,2-ジイルまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、Fおよび/またはClで置換されていてもよく、および/またはb4) 末端CH3基は、次のカイラル基(光学活性またはラセミ性)のいずれか1つで置き換えられていてもよく:【化2】【化3】ただし、R1、R2のうちの1つのみが水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3であることができ;R3、R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、a) 水素原子、b) 1〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は-O-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つまたは2つの-CH2-基は-CH=CH-で置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、FまたはClで置換されていてもよく、c) R4およびR5は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一緒になって-(CH2)4-または-(CH2)5-であってもよい、であり;Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、-CF-または-CH-であり;M1、M2、M3、M4は、互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-または単結合であり;A1、A2、A3、A4は、互いに独立して、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよい1,4-フェニレン、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリダジン-3,6-ジイル、1つまたは2つの水素原子がCNおよび/またはFおよび/またはCH3で置換されていてもよい1,4-シクロヘキシレン、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル、1つまたは2つのH原子がFで置換されていてもよいチオフェン-2,5-ジイル、[1,3,4]-チアジアゾール-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよい[1,3]-チアゾール-2,4-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよい[1,3]-チアゾール-2,5-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり;a、b、c、dは0または1であり、ただし、式(I)の化合物は5つ以上の5または6員環系を含んでいてはならない];B. 式(II)のフェナントレン誘導体:【化4】[式中、E1、E2、E3、E4、E5およびE6は、-N-、-CF-または-CH-であり、ただし、E1(E4)が-N-または-CF-であるなら、E2およびE3(E5およびE6)は-CH-でなければならず;E2および/またはE3(E5および/またはE6)が-CF-であるなら、E1(E4)は-CH-でなければならず;E2(E5)が-N-であるなら、E1(E4)は-CH-でなければならず、一方、E3(E6)は-CH-または-CF-であることができ;そしてE1〜E6の少なくとも1つは-N-または-CF-でなければならず;Gは-CH2CH2-または-CH=CH-であり;R1およびR2は、互いに独立して、(a) 水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3、(b) 1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は、-O-、-S-,-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-または-Si(CH3)2-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つ以上の-CH2-基は、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、シクロプロパン-1,2-ジイルまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、Fおよび/またはClで置換されていてもよく、および/またはb4) 末端CH3基は、次のカイラル基(光学活性またはラセミ性)のいずれか1つで置き換えられていてもよく:【化5】【化6】ただし、R1、R2のうちの1つのみが水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3であることができ;R3、R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、a) 水素原子、b) 1〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は-O-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つまたは2つの-CH2-基は-CH=CH-で置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、FまたはClで置換されていてもよく、c) R4およびR5は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一緒になって-(CH2)4-または-(CH2)5-であってもよい、であり;M1、M2は、互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-または単結合であり;A1、A2は、互いに独立して、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよい1,4-フェニレン、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリダジン-3,6-ジイル、1つまたは2つの水素原子がCNおよび/またはFおよび/またはCH3で置換されていてもよい1,4-シクロヘキシレン、チオフェン-2,5-ジイル、[1,3,4]-チアジアゾール-2,5-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,4-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,5-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり;a、bは0または1であり、ただし、式(II)の化合物は4つ以上の5または6員環系を含んでいてはならない];C. 式(III)の2-フルオロピリジン誘導体:【化7】[式中、R1およびR2は、互いに独立して、(a) 水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3、(b) 1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は、-O-、-S-,-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-または-Si(CH3)2-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つ以上の-CH2-基は、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、シクロプロパン-1,2-ジイルまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、Fおよび/またはClで置換されていてもよく、および/またはb4) 末端CH3基は、次のカイラル基(光学活性またはラセミ性)のいずれか1つで置き換えられていてもよく:【化8】【化9】ただし、R1、R2のうちの1つのみが水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3であることができ;R3、R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、a) 水素原子、b) 1〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は-O-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つまたは2つの-CH2-基は-CH=CH-で置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、FまたはClで置換されていてもよく、c) R4およびR5は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一緒になって-(CH2)4-または-(CH2)5-であってもよい、であり;M1、M2、M3、M4は、互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-または単結合であり;A1、A2、A3、A4は、互いに独立して、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよい1,4-フェニレン、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリダジン-3,6-ジイル、1つまたは2つの水素原子がCNおよび/またはFおよび/またはCH3で置換されていてもよい1,4-シクロヘキシレン、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル、チオフェン-2,5-ジイル、[1,3,4]-チアジアゾール-2,5-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,4-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,5-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり;a、b、c、dは0または1であり、ただし、式(III)の化合物は5つ以上の5または6員環系を含んでいてはならない];D. 式(IV)のフェニレン誘導体:【化10】[式中、R1およびR2は、互いに独立して、(a) 水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3、(b) 1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は、-O-、-S-,-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-または-Si(CH3)2-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つ以上の-CH2-基は、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、シクロプロパン-1,2-ジイルまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、Fおよび/またはClで置換されていてもよく、および/またはb4) 末端CH3基は、次のカイラル基(光学活性またはラセミ性)のいずれか1つで置き換えられていてもよく:【化11】【化12】ただし、R1、R2のうちの1つのみが水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3または-OCF3であることができ;R3、R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、a) 水素原子、b) 1〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つ以上の非隣接および非末端-CH2-基は-O-で置き換えられていてもよく、および/または、b2) 1つまたは2つの-CH2-基は-CH=CH-で置き換えられていてもよく、および/またはb3) アルキル基の1つ以上の水素原子は、FまたはClで置換されていてもよく、c) R4およびR5は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合しているのならば、一緒になって-(CH2)4-または-(CH2)5-であってもよい、であり;X1およびX2は、互いに独立して、水素、F、Cl、CF3またはCNであり、ただし、X1およびX2は同時に水素ではなく;M1、M2、M3、M4は、互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-または単結合であり;A1、A2、A3、A4は、互いに独立して、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよい1,4-フェニレン、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピラジン-2,5-ジイル、1つのH原子がFで置換されていてもよいピリダジン-3,6-ジイル、1つまたは2つの水素原子がCNおよび/またはFおよび/またはCH3で置換されていてもよい1,4-シクロヘキシレン、1つ以上のH原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、チオフェン-2,5-ジイル、[1,3,4]-チアジアゾール-2,5-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,4-ジイル、[1,3]-チアゾール-2,5-ジイル、または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルであり;a、b、c、dは0または1であり、ただし、式(IV)の化合物は5つ以上の5または6員環系を含んでいてはならない];E. 式(V)のメタ-置換芳香族化合物:【化13】[式中、X3は、(a) -F、-Cl、-Br、-CN、-CF3または-OCF3、(b) 1〜12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基(非対称炭素原子を持つまたは持たない)、ここで、b1) 1つまたは2つの非隣接および非末端-CH2-基は、-O-、-S-,-CO-、-CO-O-または-O-CO-で置き換・・・

IPC (4件)：

C09K 19/34 , C09K 19/42 , C09K 19/44 , C09K 19/46

FI (4件)：

C09K 19/34 , C09K 19/42 , C09K 19/44 , C09K 19/46

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