化学発光検出に有用な新規なアリールN-アルキルアクリダンカルボキシレート誘導体

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：本多一郎
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平7-523011
公開番号（公開出願番号）：特表平9-509938
出願日： 1995年03月01日
公開日（公表日）： 1997年10月07日
要約：

【要約】本発明はペルオキシダーゼ及び過酸化物と反応し得るアクリダンに関する発明である。該アクリダンは芳香族脱離基ArOを有することを特徴とするもので、ArOはジまたはポリハロ置換フェノキシ基である。該化合物は結合している一対の物質の一方がペルオキシダーゼと連結している場合の分析や、ペルオキシダーゼの検出に有用である。該方法は、また過酸化水素の検出にも使用できる。該アクリダンは芳香族脱離基ArOを有することを特徴とするもので、ArOはジまたはポリハロ置換フェノキシ基である。該化合物は結合している一対の物質の一方がペルオキシダーゼと連結している場合の分析や、ペルオキシダーゼの検出に有用である。該方法は、また過酸化水素の検出にも使用できる。

請求項（抜粋）：

1.化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より選択される基、Rは発光を生じさせる任意の基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダン。2.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第1項記載のアクリダン。3.ジまたはポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第1項記載のアクリダン。4.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第1項、第2項または第3項記載のアクリダン。5.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第1項、第2項または第3項記載のアクリダン。6.過酸化化合物とペルオキシダーゼと、化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より選択される基、Rは発光を生じさせる基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンとの反応を含むことを特徴とする化学発光を生ずる方法。7.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第6項記載の方法。8.ジまたはポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第6項記載の方法。9.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第6項、第7項または第8項記載の方法。10.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第6項、第7項または第8項記載の方法。11.(a) 化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる任意の基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンと、(b) 場合により、該アクリダンからの発光を強化し得る量のフェノール化合物と、(c) 該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応を誘発する量の過酸化化合物と、(d) 試薬組成物への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反応するのを防ぐ量のキレート剤と、(e) 化学発光を改良し得る量の界面活性剤と、を含有することを特徴とする、ペルオキシダーゼの存在下で発光する試薬組成物。12.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第11項記載の試薬組成物。13.ジまたはポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第11項記載の試薬組成物。14.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第11項、第12項または第13項記載の試薬組成物。15.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第11項、第12項または第13項記載の試薬組成物。16.試料物質を化学発光反応によるアッセイ法で検出する方法において、(a) ペルオキシダーゼの存在下で発光する試薬組成物であって、化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる任意の基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンと、場合により、該アクリダンからの発光を強化し得る量のフェノール化合物と、該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応を誘発する量の過酸化化合物と、該試薬組成物への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反応するのを防ぐ量のキレート剤と、化学発光を改良し得る量の界面活性剤とを含有する該試薬組成物を与えることと、(b) 該試料物質検出のため該試薬組成物にペルオキシダーゼを添加して発光させること、を含むことを特徴とする検出方法。17.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第16項記載の検出方法。18.ジまたはポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第16項記載の検出方法。19.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第16項、第17項または第18項記載の検出方法。20.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第16項、第17項または第18項記載の検出方法。21.試料物質を化学発光反応によりアッセイ法で検出する方法において、該試料物質検出のための発光にアクリダンを過酸化物およびペルオキシターゼと反応させ、該アクリダンが、化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンであることを特徴とする検出方法。22.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第21項記載の検出方法。23.ジまたはポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第21項記載の検出方法。24.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第21項、第22項または第23項記載の検出方法。25.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第21項、第22項または第23項記載の検出方法。囲第21項、第22項または第23項記載の検出方法。26.ペルオキシダーゼを化学発光反応によりアッセイ法で検出する方法において、化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンを、過酸化物の存在下で反応させることを特徴とする検出方法。27.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第26項記載の検出方法。28.ポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第26項記載の検出方法。29.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第26項、第27項または第28項記載の検出方法。30.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第26項、第27項または第28項記載の検出方法。31.試料物質を化学発光反応の発光によりアッセイ法で検出するためのキットにおいて、(a) 化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンと、(b) 過酸化物と、(c) アクリダン化合物を過酸化物およびペルオキシダーゼと反応させることによるアッセイ法で光を検出する場合、単独のペルオキシダーゼと、または試料物質と結合した化合物に付着した形のペルオキシダーゼと、をそれぞれ独立した容器で供給することを特徴とするキット。32.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第31項記載のキット。33.ポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第31項記載のキット。34.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第31項、第32項または第33項記載のキット。35.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第31項、第32項または第33項記載のキット。36.試料物質を化学発光反応の発光によりアッセイ法で検出するためのキットにおいて、(a)化学式、(ここで、R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基より成る群より選択される基、Rは発光を生じさせる任意の基、aおよびbは0から4までの整数値、Ar-Oは脱離基で、過酸化物およびペルオキシダーゼと反応することにより該アクリダンを発光させるジおよびポリハロ置換フェノキシ基から成る群より選択される基である)で表されるアクリダンと、場合により、該アクリダンからの発光を強化し得る量のフェノール化合物、該アクリダンと該ペルオキシダーゼとの反応を誘発する量の過酸化化合物、該試薬への該ペルオキシダーゼ添加の前に該過酸化化合物が反応するのを防ぐ量のキレート剤、および化学発光を改良し得る量の界面活性剤とを含有し、ペルオキシダーゼの存在下で発光する試薬組成物と、(b) 試薬組成物をペルオキシダーゼと反応させることによるアッセイ法で光を検出する場合、単独のペルオキシダーゼと、または試料物質と結合した化合物に付着した形のペルオキシダーゼと、をそれぞれ独立した容器で供給することを特徴とするキット。37.Ar-Oがポリハロ置換フェノキシ基である請求の範囲第36項記載のキット。38.ポリハロ置換フェノキシ基が、式 OC6H5-mXm(式中、XはFおよびClから選択されるハロゲン原子であり、mは2から5である)で表される請求の範囲第36項記載のキット。39.Rの少なくとも1個がアルコキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第36項、第37項または第38項記載のキット。40.Rの少なくとも1個がメトキシ基であり、その他のRは水素原子である請求の範囲第36項、第37項または第38項記載のキット。41.2',6'-ジフルオロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。42.3',5'-ジフルオロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。43.2',4',6'-トリクロロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。44.2',4',5'-トリクロロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。45.2',3',6'-トリフルオロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。46.ペンタフルオロフルオロフェニル 10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。47.2',3',6'-トリフルオロフェニル 2-メトキシ-10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。48.2',3',6'-トリフルオロフェニル 3-メトキシ-10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。49.2',6'-ジフルオロフェニル 3-メトキシ-10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。50.2',3',6'-トリフルオロフェニル 2,7-ジメトキシ-10-メチルアクリダン-9-カルボキシレートである化合物。

IPC (5件)：

C07D219/04 , C09K 11/06 , G01N 21/78 , G01N 33/532 , G01N 33/535

FI (5件)：

C07D219/04 , C09K 11/06 , G01N 21/78 C , G01N 33/532 B , G01N 33/535

引用特許：

審査官引用 (2件)

特表平3-501772
特表平3-501772

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