プロテアーゼ阻害剤としての新規化合物及び組成物 | 特許情報

【要約】本発明はシステインプロテアーゼ阻害剤である新規N-シアノメチルアミド、その医薬品として受け入れ可能な塩及びN-オキシド、治療薬としてのその利用及びその製造方法に関する。

式I: 【化1】式中のR<SP>1</SP>が式(a)又は(b) 【化2】であり、前記式中: X<SP>1</SP>及びX<SP>2</SP>は独立に-C(O)-又は-CH<SB>2</SB>S(O)<SB>2</SB>-であり; R<SP>5</SP>及びR<SP>6</SP>は水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキルであり; R<SP>7</SP>及びR<SP>8</SP>は水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキル又は以下の定義通りであり; R<SP>9</SP>及びR<SP>10</SP>は独立に(i)任意にシアノ、ハロ又はニトロで置換された(C<SB>1-6</SB>)アルキル、又は(ii)式中のX<SP>3</SP>が(C<SB>1-6</SB>)アルキレンであり、X<SP>4</SP>が結合又は(C<SB>1-6</SB>)アルキレンであり、生起する各R<SP>12</SP>は独立に水素、(C<SB>1-6</SB>)アルキル、又はハロ-置換型(C<SB>1-3</SB>)アルキルであり、R<SP>13</SP>は(C<SB>1-6</SB>)アルキル又はハロ置換型(C<SB>1-3</SB>)アルキルであり、R<SP>14</SP>は(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-1</SB><SB>2</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>6-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>5-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>9-1</SB><SB>2</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>8-12</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルであり、そしてR<SP>15</SP>が水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキルであり、R<SP>14</SP>内にある前記シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ポリシクロアリール又はヘテロポリシクロアリール環が-R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>OR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)OR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>OC(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)OR<SP>16</SP>,-X<SP>4</SP>C(O)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>又は-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(NR<SP>17</SP>)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>よりなるグループから選択される基で任意に置換され、且つ前記式中のX<SP>4</SP>が結合又は(C<SB>1-6</SB>)アルキレンであり、R<SP>1</SP><SP>6</SP>が水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキルであり、R<SP>17</SP>が(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>6-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>5-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>9-12</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-</SB><SB>6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>8-12</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルである-X<SP>3</SP>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>12</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>12</SP>C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>12</SP>C(NR<SP>12</SP>)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>OR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>SR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>S(O)<SB>2</SB>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>P(O)(OR<SP>12</SP>)OR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>OP(O)(OR<SP>12</SP>)OR<SP>12</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>12</SP>C(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>3</SP>S(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>3</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>13</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)OR<SP>14</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)OR<SP>14</SP>、-X<SP>3</SP>OC(O)R<SP>14</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>15</SP>C(O)OR<SP>14</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>15</SP>CO)OR<SP>14</SP>、-X<SP>3</SP>C(O)NR<SP>14</SP>R<SP>15</SP>、-X<SP>3</SP>S(O)<SB>2</SB>NR<SP>14</SP>R<SP>15</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>15</SP>C(O)NR<SP>14</SP>R<SP>15</SP>、-X<SP>3</SP>NR<SP>15</SP>C(NR<SP>15</SP>)NR<SP>14</SP>R<SP>15</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>14</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)R<SP>14</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>14</SP>、-X<SP>4</SP>OR<SP>14</SP>又は-X<SP>4</SP>NR<SP>14</SP>R<SP>15</SP>より選択される基であるか、又は(iii)当該シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ポリシクロアリール又はヘテロポリシクロアリール環が、式中のX<SP>4</SP>、R<SP>16</SP>及びR<SP>17</SP>が前記の規定に同じである-R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>OR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)OR<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>OC(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)R<SP>16</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)OR<SP>16</SP>,-X<SP>4</SP>C(O)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(O)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>又は-X<SP>4</SP>NR<SP>17</SP>C(NR<SP>17</SP>)NR<SP>16</SP>R<SP>17</SP>から選択される基で任意に置換される(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>6-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>5-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>9-12</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル及びヘテロ(C<SB>8-12</SB>)ポリシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルから選択される基であり;前記式中のR<SP>9</SP>及び/又はR<SP>10</SP>内にあるいずれかの脂環式又は芳香族環系が、式中のX<SP>4</SP>、R<SP>12</SP>及びR<SP>13</SP>が上記の規定に同じである(C<SB>1-6</SB>)アルキル、(C<SB>1-6</SB>)アルキリデン、シアノ、ハロ、ハロ置換型(C<SB>1-4</SB>)アルキル、ニトロ、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(NR<SP>12</SP>)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>P(O)(OR<SP>4</SP>)OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>OP(O)(OR<SP>12</SP>)OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>OC(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)R<SP>13</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>13</SP>及び-X<SP>4</SP>C(O)R<SP>13</SP>から独立に選択される1〜5のラジカルにより任意に更に置換されてもよく、又は R<SP>9</SP>はR<SP>7</SP>と一緒になり、及び/又はR<SP>10</SP>がR<SP>8</SP>と一緒になり任意にヒドロキシ、酸素又はメチレンにより置換されるトリメチレン、テトラメチレン、又はフェニレン-1,2-ジメチレンを形成し;そして R<SP>11</SP>は式中のX<SP>5</SP>が-C(O)-、-C(O)C(O)-又はS(O)<SB>2</SB>-であり、X<SP>6</SP>が結合、-O-又は式中のR<SP>19</SP>が水素あるいは(C<SB>1-6</SB>)アルキルである-NR<SP>19</SP>-であり、R<SP>18</SP>が(i)式中のR<SP>12</SP>及び<SP>13</SP>が前記規定に同じでありR<SP>20</SP>が(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>6-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>5-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>9-12</SB>)ビシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>8</SB><SB>-12</SB>)ビシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルであり、そして生起する各R<SP>2</SP><SP>1</SP>が独立に水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキルであるシアノ、ハロ、ニトロ、-NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-NR<SP>12</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-NR<SP>12</SP>C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-NR<SP>12</SP>C(NR<SP>12</SP>)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-OR<SP>12</SP>、-SR<SP>12</SP>、-C(O)OR<SP>12</SP>、-C(O)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-S(O)<SB>2</SB>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-P(O)(OR<SP>12</SP>)OR<SP>12</SP>、-OP(O)(OR<SP>12</SP>)OR<SP>12</SP>、-NR<SP>12</SP>(O)R<SP>13</SP>、-S(O)R<SP>13</SP>、-S(O)<SB>2</SB>R<SP>13</SP>、-C(O)R<SP>13</SP>、-OR<SP>20</SP>、-SR<SP>20</SP>、-S(O)R<SP>20</SP>、-S(O)<SB>2</SB>R<SP>20</SP>、-C(O)R<SP>20</SP>、-C(O)OR<SP>20</SP>、-C(O)NR<SP>20</SP>R<SP>21</SP>、-NR<SP>20</SP>R<SP>21</SP>、-NR<SP>21</SP>C(O)R<SP>20</SP>、-NR<SP>21</SP>C(O)OR<SP>20</SP>、-NR<SP>21</SP>C(O)NR<SP>20</SP>R<SP>21</SP>又は-NR<SP>21</SP>C(NR<SP>21</SP>)NR<SP>20</SP>R<SP>21</SP>により任意に置換されている(C<SB>1-10</SB>)アルキルであるか、又は(ii)(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-12</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-</SB><SB>6</SB>)アルキル、(C<SB>6-12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>5-</SB><SB>12</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキル、(C<SB>9-12</SB>)ビシクロアリール(C<SB>0</SB><SB>-6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>8-12</SB>)ビシクロアリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルであるか、又は(iii)式中のX<SP>4</SP>が上記規定に同じであり、R<SP>22</SP>が(C<SB>3-6</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-6</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、フェニル(C<SB>0-6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>5-</SB><SB>6</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルであり、そして生起する各R<SP>23</SP>が独立に水素又は(C<SB>1-6</SB>)アルキルである-X<SP>4</SP>OR<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)R<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>S(O)<SB>2</SB>R<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)R<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)OR<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)NR<SP>22</SP>NR<SP>23</SP>、-X<SP>4</SP>R<SP>22</SP>NR<SP>23</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>23</SP>C(O)R<SP>22</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>23</SP>C(O)OR<SP>22</SP>,-X<SP>4</SP>NR<SP>23</SP>C(O)NR<SP>22</SP>R<SP>23</SP>又は-X<SP>4</SP>NR<SP>23</SP>C(NR<SP>23</SP>)NR<SP>22</SP>R<SP>23</SP>により式中のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールが置換されている、(C<SB>3-6</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、ヘテロ(C<SB>3-6</SB>)シクロアルキル(C<SB>0-6</SB>)アルキル、フェニル(C<SB>0-6</SB>)アルキル又はヘテロ(C<SB>5-6</SB>)アリール(C<SB>0-6</SB>)アルキルである-X<SP>5</SP>X<SP>6</SP>R<SP>1</SP><SP>8</SP>であり;前記R<SP>11</SP>中の脂環式又は芳香族環系のいずれかに、式中のX<SP>4</SP>、R<SP>12</SP>及びR<SP>13</SP>が上記に同じである(C<SB>1-6</SB>)アルキル、(C<SB>1-6</SB>)アルキリデン、シアノ、ハロ、ハロ置換型(C<SB>1-4</SB>)アルキル、ニトロ、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(O)OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(O)NR<SP>1</SP><SP>2</SP>NR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>NR<SP>12</SP>C(NR<SP>12</SP>)NR<SP>12</SP>R<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>OR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>SR<SP>12</SP>、-X<SP>4</SP>C(O)OR<SP>12</S・・・

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