特許
J-GLOBAL ID:200903035276784653

光学活性アルコ-ルの製造方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 坂口 啓子 (外1名)
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願平10-119911
公開番号(公開出願番号):特開平11-302226
出願日: 1998年04月15日
公開日(公表日): 1999年11月02日
要約:
【要約】【課題】 β-ケト酸誘導体の不斉水素化による高光学純度のアルコールを得る安価な方法を提供する【解決手段】 下記式(3)Ru-I2 -(R8 -BINAP)・・・(3)〔式中R8 は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有してもよいアリール基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を、BINAPは 2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′- ビナフチルなどの光学活性ホスフィンを示す〕で表されるルテニウム-ヨード-光学活性ホスフィン錯体を触媒として、3-オキソブタン酸メチルのようなβ-ケト酸誘導体を不斉水素化して光学活性アルコール(例(S)-3-ヒドロキシブタン酸メチル)を得る。
請求項(抜粋):
次の一般式(1)【化1】{式中、R1 はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、ベンジルオキシ基またはアリ-ル基からなる群から選ばれる置換基を有しても良い炭素数1乃至8のアルキル基、トリフロロメチル基またはアリ-ル基を示し、R2 は基OR4 (ここでR4 は炭素数1乃至8のアルキル基である)、基SR5 (ここでR5 は低級アルキル基またはフェニル基である)又は基NR6 R7 (ここでR6 、R7 は水素原子、低級アルキル基またはベンジル基で、R6 とR7 は同じでも異なっていてもよい)、R3 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、エステル結合を持つアルキレン基、アミド結合を持つアルキレン基を示し、R1 とR3 で環を形成しても良い}で表されるβ-ケト酸誘導体を、一般式(3)【化2】Ru-I2 -(R8 -BINAP)・・・(3){式中、R8 -BINAPは式(4)【化3】(R8 は炭素数1乃至4の低級アルキル基、炭素数1乃至4の低級アルコキシ基、炭素数1乃至4の低級アルキルアミノ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる置換基を有してもよいアリ-ル基または炭素数3乃至8のシクロアルキル基を示す)で示される光学活性な第三級ホスフィンを示す}で表される新規なルテニウム-光学活性ホスフィン錯体を触媒として不斉水素化を行うことを特徴とする次の一般式(2)【化4】(R1 、R2 及びR3 は上記と同じ意味を有する)で表される光学活性アルコ-ルの製造方法。
IPC (8件):
C07C 69/675 ,  B01J 31/24 ,  C07B 53/00 ,  C07C 67/31 ,  C07C231/12 ,  C07C233/83 ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00
FI (7件):
C07C 69/675 ,  B01J 31/24 Z ,  C07B 53/00 B ,  C07C 67/31 ,  C07C231/12 ,  C07C233/83 ,  C07B 61/00 300

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